Cтраница 1
Дибензперилен-3 9-хинон III кристаллизуется из уксусного ангидрида или пиридина в виде фиолетовых игл с бронзовым блеском, которые растворяются в концентрированной серной кислоте с образованием зеленого раствора. В щелочном растворе гидросульфита натрия он дает зеленый куб, из которого хлопок окрашивается в фиолетовый цвет. Растворы в органических растворителях окрашены в фиолетовый цвет и обладают красной флуоресценцией. [1]
Окисление перилен-3 9-хинона двуокисью марганца в серной кислоте дает антрахинон-1 5-дикарбоновую кислоту XL, которая может быть также получена непосредственно из перилена. [2]
Из остающихся двух формул только формула X может объяснить присоединение малеинового ангидрида, так как она содержит между местами 1 и 12 двойные связи, не принадлежащие к бензоидным ядрам и поэтому реакционноспособные. В пользу этого говорит и то обстоятельство, что при окислении перилена образуется главным образом 3 9-хинон. Наконец, это же доказывают и спектрографические наблюдения, по которым присоединение новых бензольных ядер у конечных двойных связей тетраеновой системы при образовании 2 3; 10 11-дибенз-перилена не вызывает принципиальных изменений в абсорбции, свойственной самому перилену. Наоборот, по кривой абсорбции 1 12-бензперилен хотя и походит на основной углеводород, но все полосы в его спектре сильно сдвинуты в ультрафиолетовую часть - очевидно сопряжение двойных связей, характерное для формулы X, от включения бензольного ядра нарушается. [3]