Cтраница 2
Термолизом этих циклоаддуктов можно получить тиоамиды ( 734), что, таким образом, может служить методом их синтеза из карбонильных соединений через нитроны. Образующиеся при [3 - - 2] - циклоприсоединении сероуглерода ( 728е) к нитронам 1 4 2-оксатиазолидинтионы - 5 ( 729е) неустойчивы и распадаются на имины ( в случае С Ы - диарилнитронов) или тиоамиды ( 734) ( если в качестве исходных использовали C. Нитроны бурно реагируют с простыми алкинами; получающиеся А4 - изокса-золины неустойчивы, они превращаются или в илиды вследствие раскрытия цикла, либо в Д3 - изоксазолины путем переноса водорода. [16]
Подобно имидазолу пиразол - единственный из этих трех соединений, представляющий собой твердое вещество при комнатной температуре, - имеет высокую температуру кипения ( 187 С), причем гораздо выше, у изотиазола и изоксазола ( 114 и 95 С соответственно); это обусловлено: чием межмолекулярных водородных связей, присущих только пиразолу. Такие ассоциации, по-видимому, принимают формы димеров, гримеров и олигоме-ров; без сомнения, имидазол не способен образовывать димеры. Каждый из 1 2-азолов имеет запах, подобный пиридиновому, но лишь частично растворим в воде. Дигидро - и тетрагидрогетероциклы носят названия пиразолин / пиразо-лидин, изотиазолин / изотиазолидин и изоксазолин / изоксазолидин. Быстрая таутомерия, заключающаяся в перемещении атома водорода от одного атома азота к другому, так же как и в имидазоле, означает, что замещенные пиразолы неизбежно представляют собой смеси, и номенклатура этих соединений аналогична той, которая применяется для имидазолов. [17]