Изомер - винная кислота
Cтраница 1
Изомеры винных кислот отличаются по физико-химическим свойствам. [1]
Как известно из классических работ Пастера, микроорганизмы н плесени разрушают преимущественно () - изомер винной кислоты. В низших растениях () - винная кислота также, по-видимому, участвует в метаболизме, поэтому обнаружение ее в этом случае - явление исключительно редкое. [2]
Результат окисления () и ( -) треоз другой: каждая из них дает иной изомер винной кислоты. Из ( -) треозы получается ( -) винная кислота, из () треозы - () винная кислота. [3]
Виноградная кислота была открыта в 1822 г. как побочный продукт при получении винной кислоты, а в 1830 г. Берцелиус установил, что она является изомером винной кислоты. [4]
Этот метод также был разработан Пастером [27], который установил, что при добавлении дрожжей или плесени Penicillium gla - исипг для брожения аммонийной соли рацемической винной кислоты превращения претерпевала в основном соль природной винной кислоты ( правый изомер), а соль левого изомера винной кислоты могла быть выделена в оптически чистой форме из бродильной жидкости. Энзимы также катализируют подобные реакции. В принципе должны существовать ферменты или бактерии, которые могут воздействовать на каждую энантиоморфную рацемическую смесь. Тем самым теоретически возможно по крайней мере частичное разделение. [5]
Эквимолярная смесь D ( -) - и L () - изомеров ( рацемат) называется виноградной кислотой. Оптически активный L () - изомер винной кислоты содержится во многих фруктах. Мезовинная кислота оптически неактивна. Винная Кислота применяется при крашении, в светокопировании, для приготовления пекарских порошков ( искусственные дрожжи), в производстве зеркал и при консервировании пищевых продуктов. [6]
До тех пор, пока причины своеобразных явлений, объединяемых ныне под общим названием пространственной изомерии, были еще неясны, единственным способом обозначения стереоизомеров было указание тех внешних особенностей, которые служат их отличительным признаком. Поэтому Пастер в своих работах мог различать изомеры винных кислот и других оптически активных веществ только по физическим свойствам, как правовращающий, левовращающий и неактивный изомеры. [7]
Причины накопления () - виняой кислоты в таких растениях заключаются, по-видимому, в отсутствии ферментных систем, способных воздействовать на нее в условиях, когда ее ( - вращающий изомер участвует в метаболизме. Виккери и Пальмер [135] показали, что в листьях табака накопление () - винной кислоты происходит именно таким путем. Найдены и другие примеры избирательного действия ферментных систем на изомеры винных кислот. [8]
 |
Кристаллы двойной. [9] |
Оптически неактивные мезовинная и виноградная кислоты отличаются друг от друга не только температурой плавления, но также и некоторыми другими свойствами. Так, например, кальциевая соль виноградной кислоты хуже растворима в воде, чем та же соль мезовинной кислоты. Все это не позволяло сомневаться в существовании двух различных оптически неактивных стерео изомеров винной кислоты. [10]
Известны три стереоизомера винной кислоты, и можно написать три конфигурации. Две из них представляют собой анантиомерную пару ХХПа и ХХПб, третья симметрична. Этот изомер называется мезовинной кислотой. Хотя он и содержит два асимметрических атома углерода, молекула имеет плоскость симметрии, перпендикулярную к плоскости рисунка и разрезающую связь двух центральных атомов углерода. Конфигурации соединений, имеющих асимметрические углеродные атомы и, тем не менее, симметричные, называются лсезо-конфигурация-ми; они оптически неактивны. Изомер винной кислоты диастереомерен как с (; ) -, так п с ( -) - винной кислотой. [11]
Страницы: 1