Cтраница 1
Энантовый альдегид содержится в небольших количествах в эфирных маслах розы и мускатного шалфея, в обезжиренном молоке, служит сырьем для производства жасминальдегида. Впервые получен в 1845 г. пиролизом касторового масла. Получают также каталитическим дегидрированием гептилового спирта над медным катализатором при температуре 250 - 350 С. [1]
Энантовый альдегид - важный промежуточный продукт парфюмерной промышленности, используемый для синтеза ряда душистых веществ. [2]
Энантовый альдегид дает еле заметную реакцию; не дают реакции: ванилин, зтилванилин, 2 4-диоксибензальдегид, хлор-альгидрат, п-аминобензальдегид и м-диметиламинобензальдегид. Каплю нейтрального раствора альдегида помещают на фильтровальную бумагу, пропитанную раствором красителя-малахитового зеленого, предварительно обесцвеченного избытком сульфита натрия; образуется зеленое пятно. [3]
Энантовый альдегид хорошего качества был предварительно перегнан. [4]
ГЕПТАНАЛЬ ( энантовый альдегид, энтантол), С7Н14О, мол.м. 114 18; СН3 ( СН2) 5СНО, бесцветная жидкость с резким неприятным запахом ( при разбавлении приобретает цветочный запах); tm - 45 С, tmn 153 С ( 760 мм рт.ст.) и 42 - 43 С ( 10 мм рт.ст.), d 0 8520, 20 1 4125; растворим в этаноле и эфире, очень плохо растворим в воде. [5]
При этом образуются энантовый альдегид и метиловый эфир ундециленовой кислоты. Продукты пиролиза подвергают ректификации в вакууме, выделяя при этом энантовый альдегид, который используют в производстве жасминальдегида, и метиловый эфир ундециленовой кислоты ( зеленоватая жидкость, 248 С, Пд 1 4370 - 1 442), который идет для производства ундециленовой кислоты. [6]
В результате присоединения энантового альдегида к октену-1 образуется гексилоктилкетон с 75 % - ным выходом. [7]
К смеси 228 г ( 2 0 моль) энантового альдегида и 172 г ( 1 0 моль) диэтллмалеата при 84 - 85 С в течение 3 - 8 ч прибавляют 1 г бензоилпероксида. [8]
Изучалось влияние структуры НФ ( нониловый спирт и его производные, энантовый альдегид, пелар-гоновая к-та и ее производные, диоктил - и дибутилфталат, хинолин, бромнафталин) на растворимость низших алканов. [9]
Путем окисления 4-метил - и 4-грег-бутилциклогек - санолов ими были получены соответствующие кетоны, которые далее подвергались конденсации с энантовым альдегидом. [10]
Мейер [32] наблюдал, что альдегиды реагируют с диазометаном с выделением азота; Шлоттербек [33] установил, что из бенз-альдегида или энантового альдегида и диазометана образуются соответствующие метилкетоны. [11]
Анализ Ag-соли этого соединения дал содержание серебра на 2 - 3 % выше, что свидетельствует о ее загрязнении, может быть, гептановой кислотой, могущей легко образоваться из энантового альдегида. [12]
При нагревании под вакуумом рициноле-вой кислоты, получаемой омылением касторового масла, при температуре около 300 ( либо метилового или этилового эфиров ри-цинолевой кислоты при 500 - 600) происходит распад молекулы кислоты или ее эфира с образованием энантового альдегида и у ндециле-новой кислоты, которые отгоняются в виде смеси. Кислота и альдегид могут быть разделены перегонкой с водяным паром. Ундециленовую кислоту обрабатывают раствором бромистого водорода в неполярных растворителях ( смесью бензола с толуолом) в присутствии кислорода воздуха. При этом с удовлетворительным выходом наряду с 10-бромундекановой кислотой образуется 11-бромундекановая кислота. [13]
При синтезе вторичных спиртов ( для последующего получения галоидгидринов), проводившемся, по Гриньпру, на примерах взаимодействия а) бромистых октила, нонпла и децила с масляным альдегидом и б) бромистых изопропила и изоамила с энантовым альдегидом, были отмечены восстановительные реакции протекавшие с выходом 5 - 10 % отисходного альдегида. [14]
Фильтрат и промывные воды, которые теперь имеют кислую реакцию, вновь обрабатывают альдегидом при рН 7 - 7 5, экстрагируют эфиром, а затем обрабатывают бикарбонатом натрия и ФДНБ. Кусама рекомендовал использовать энантовый альдегид, который обычно не образует кристаллических гидразидов; при этом удается лучше отделить верхний слой, содержащий производные гидразидов, от нижнего водного слоя. [15]