Cтраница 1
Устойчивость бензольного ядра к окислению является одним из важнейших свойств ароматических соединений. [1]
Устойчивость бензольного ядра к окислению является одним из важнейших свойств ароматических соединений. Такие окислители, как азотная кислота, хромовая смесь, раствор перманганата калия, пероксид водорода, при обычных условиях на бензол не действуют. Это свойство отличает ароматические соединения от соединений с двойными связями. К окислителям бензол даже более устойчив, чем парафиновые углеводороды. [2]
Устойчивость бензольного ядра к окислению является одним из важнейших свойств ароматических соединений. [3]
Электронодонорные заместители ослабляют устойчивость бензольного ядра бенз-2 1 3-тиадиазола к действию окислителей [69], тогда как элек-троноакцепторные заместители усиливают ее. При действии хромовой смеси на производные бенз-2 1 3-тиадиазола, содержащие наряду с метальной группой хлор, бром или нитрогруппу, окислению подвергается боковая цепь. [4]
Вместе с тем повышается устойчивость бензольного ядра к окисляющему действию азотной кислоты, так как ациламиногруппа менее сильно активирует ядро, чем свободная аминогруппа. [5]
Захаров считает, что устойчивость бензольного ядра, после вступления в него гидроксила и нитрогруппы, снижается и этим облегчается дальнейшее присоединение азотнокислой ртути. [6]
В ароматическом же ряду благодаря устойчивости бензольного ядра реакция нитрования обычно протекает без побочных деструктивных процессов. Нитрование ароматических соединений обычно проводят рассчитанным, в зависимости от желательной степени нитрования, количеством крепкой азотной кислоты в присутствии крепкой серной кислоты, применяемой в качестве водо-отнимающего средства ( стр. Вначале смешивают при охлаждении азотную и серную кислоту и полученную нитрующую смесь добавляют к нитруемому веществу или к раствору последнего в каком-либо растворителе. [7]
Этими реакциями, с одной стороны, иллюстрируется устойчивость бензольного ядра, а с другой - активирующее влияние ненасыщенной фенильной группы на атомы водорода соседней метальной группы. С) происходит даже при пропускании воздуха через раствор углеводорода в сероуглероде в присутствии следов хлористого алюминия. [8]
Этими реакциями, с одной стороны, иллюстрируется устойчивость бензольного ядра, а с другой - активирующее влияние ненасыщенной фенильной группы на атомы водорода соседней метильной группы. С) происходит даже при пропускании воздуха через раствор углеводорода в сероуглероде в присутствии следов хлористого алюминия. [9]
Повышение чувствительности к удару при введении заместителей свидетельствует об ослаблении устойчивости бензольного ядра. Ослаблением этой устойчивости облегчается распад молекулы. [10]
Строение этих соединений представляет собой проблему, очень близкую к проблеме устойчивости бензольного ядра. Некоторые из этих соединений обладают замечательным свойством диссоциировать на два свободных радикала - CR3, в которых атом углерода имеет семь валентных электронов. Диссоциация происходит в заметной степени только в тех случаях, когда замещающие группы представляют собой ароматические ядра, и устойчивость свободного радикала обусловливается резонансом с другими структурами, в которых нечетный электрон принадлежит другим атомам. [11]
Фенол, имеющий некоторое сходство с третичными спиртами, не дегидратируется вследствие устойчивости бензольного ядра. [12]
Хотя после появления теории Кекуле химики и осознали важность изучения ароматических соединений, руководствуясь теорией, находящейся в согласии с экспериментальными данными и учением о валентно - CTPI, однако не все они были единодушны в принятии формулы Кекуле для бензола. Чаще всего возражения касались осцилляционной природы двойных связей и необъяснимой устойчивости бензольного ядра, в котором присутствуют три двойные связи. В жирных соединениях двойная связь указывает на самое слабое место молекулы; почему же в ароматических соединениях она не проявляет тех же свойств. [13]
Хотя после появления теории Кекуле химики и осознали важность изучения ароматических соединений, руководствуясь теорией, находящейся в согласии с экспериментальными данными и учением о валентности, однако не все они были единодушны в принятии формулы Кекуле для бензола. Чаще всего возражения касались осцилляционной природы двойных связей и необъяснимой устойчивости бензольного ядра, в котором присутствуют три двойные связи. В жирных соединениях двойная связь указывает на самое слабое место молекулы; почему же в ароматических соединениях она не проявляет тех же свойств. [14]
Химическое строение вещества н характер заместителей В-шяют HI взрывчатые свойства. Количество внутренней энергии возрастает с увеличением числа кнсюродг содержащнх групп ( ннтро -, окси - и др.) н уменьшается при вступлении групп, не содержащих кислорода ( СН. Чувствительность ароматических ннтросоедннений к удару возрастает с увеличением числа заместителей в ядре. Повышение чувствительности к удару при введении заместителей свтетельствует об ослаблении устойчивости бензольного ядра, чем облегчается распад молекулы. [15]