Изофлавоноид
Cтраница 1
Изофлавоноиды особенно характерны для семейства бобовых. При этом они выполняют важные химико-экологические функции. Многие относятся к фитоалексинам и в таком качестве известны и в других таксонах. Так, например, пренилированный изофлавоноид кевитон 3.407 играет роль фи-тоалексина в семенах гиацинта, изохроман фазеолинохроман 3.408 - в фасоли, а изофлавон бетавулгарин 3.409 - защитное вещество свеклы. Некоторые соединения, в частности, формононетин из клевера, обладают эстрогенной активностью ( см. разд. [1]
Изофлавоноиды образуются из исходного халкона или продуктов его частичного восстановления на стадии гидратов при миграции В-фениль-ного остатка от Р - к ос-углероду пропанового фрагмента. Дальнейшие преобразования аналогичны рассмотренным для 1, 3-дифенилпропаноидов. [2]
Изофлавоноиды отличаются от флавоноидов местом присоединения арильного заместителя. У них кольцо С расположено при атоме СЗ бензо-у-пиронового гетероцикла. Биогенетически Изофлавоноиды происходят от флавоноидов. [3]
В почве изофлавоноиды разлагались до более простых соединений, которые также были чрезвычайно токсичны по отношению к проросткам клевера. Таким образом, утомление красного клевера вызывается накоплением в почве токсинов, выделяющихся из его корней. [4]
Природные и модифицированные изофлавоноиды. [5]
Природные и модифицированные изофлавоноиды, Ростов-на - Дону: Изд. [6]
Синтезированы аналоги природных изофлавоноидов биоханина А и оробола, изучена их реакционная способность в реакции алкилирования с участием фенольных гидроксильных групп, а также хромонового цикла. [7]
Молекулы флавоноидов и изофлавоноидов можно представить как две разные комбинации из двух фрагментов С6 и С6 С3, как это показано формулами 3.415 и 3.416. В растениях родов Leguminosae и Guttiferae и, реже, в других встречаются метаболиты с третьим способом компоновки указанных фрагментов - 3.417. Их называют неофлавоноидами. [8]
В синтетическом плане модифицированные флавоноиды и изофлавоноиды обладают неисчерпаемыми возможностями. Они могут служить источником новых гетероциклических систем - многочисленных и своеобразных по структуре гетероаналогов флавоноидов с различной степенью окисления, а также являются удобными промежуточными соединениями для направленного синтеза моноциклических, бициклических и конденсированных гетероциклических систем, синтез которых другим путем затруднен или вовсе невозможен. [9]
Как видно из формул 3.407 и 3.408, изофлавоноиды подобны другим бензопироновым производным в том отношении, что способны подвергаться реакциям пренилирования с последующими циклизациями. При этом могут возникать пирано - и фураноизофлавоны, такие как мунетон 3.411 или алпина-изофлавон 3.412. Известны также О-пренилированные аналоги. [10]
 |
ТСХ С-гликозилапигенинов на активированном силикагеле Q в системе этилацетат - пиридин - вода - метанол ( 1. [11] |
В настоящее время ТСХ широко применяют для разделения бифлавонилов и изофлавоноидов. В работе [71] суммированы данные о хроматографической подвижности 28 бифлавонилов на пластинках с силикагелем в 5 системах растворителей. [12]
Кроме них известны изофлаваноны, примером которых можно назвать софо-рол 3.403. К изофлавоноидам причисляют также 3-арилкумарины, продуцируемые некоторыми видами бобовых. К ним относится, например, найденный в солодках ликопиранокумарин 3.404, активный против вируса СПИДа. [13]
Несмотря на то, что эти соединения обладают общим углеродным скелетом ( исключая изофлавоноиды), число отдельных представителей флавоноидов очень велико. Причиной такого разнообразия является, как показано на формуле ( 104), наличие кислородных функций в ключевых положениях углеродного скелета. [14]
Молекулярные перегруппировки протекают в ходе биосинтеза не только описанных выше полиизопреноидов и поликетидов, но-и многих других типов природных соединений, в том числе углеводов, например стрептозы, входящей в состав молекулы стрептомицина ( 31) [48], изофлавоноидов, а также алкалоидов. [15]
Страницы: 1 2