Cтраница 2
При действии пероксида водорода в уксусной кислоте или пер-кислот иа хинолин и изохинолин образуются соответствующие N-оксиды. N-Оксид хинолина [83], так же как и N-оксид пиридина, находит широкое применение при синтезе различных производных. Например, нитрование N-оксида хинолина нитрующей смесью при 70 С приводит к 4-нитропроизводному. Нуклеофильное замещение нитрогруппы открывает широкие синтетические возможности. N-Имиды хинолина и изохинолина получают аналогично N-имидам пиридина - N-аминированием с последующим ацилированием ( рис. S. При облучении N-оксиды и N-имиды хинолина и изохинолина претерпевают те же превращения, что и соответствующие производные пиридина, но направление фотохимических процессов существенно зависит от присутствующих заместителей и растворителя. Механизм образования оксазепина ( рис. 5.46, б) может быть представлен следующим образом: две термические перегруппировки, [1,3] - сигматропиый сдвиг мостиковой кислородной функции и электроциклическое раскрытие цикла. [16]
Функциональные производные адамантана вызывают все возрастающий интерес исследователей, работающих в различных областях синтетической органической химии, химии высокомолекулярных соединений, фармакологии и других направлениях. Наиболее значимые успехи отмечены в области создания лекарственных средств, содержащих в своей структуре ядра адамантана. Это прежде всего антивирусные препараты: ремантадин, адопрамин, мидантан, - биостимуляторы: бромантан, кемантан и другие соединения различного терапевтического действия. Особенности геометрического строения молекулы адамантана ( наличие в его структуре 3 - х сконденсированных ненапряженных циклогексановых колец, шарообразная форма молекулы), ее липофильность, наличие нескольких реакционных центров, отличающихся друг от друга по реакционной способности и ряд других моментов открывает широкие синтетические возможности по использованию этого вещества для получения на его основе разнообразных функциональных производных. [17]