Cтраница 1
Различные гетероциклические фенолы могут быть получены злектрофильной циклизацией [36]; см. также Амины ( гл. [1]
Некоторые эфиры гетероциклических фенолов переходят при нагревании в % етоформу. [2]
Метаболизм большинства гетероциклических фенолов подобен метаболизму простых карбоциклических фенолов, так как основным механизмом превращения их в организме является сопряжение с глюкуроновой кислотой и сульфатом. В некоторых случаях также наблюдаются метилирование, гидроксили-рование и дегидроксилирование. Для удобства гетероциклические фенолы можно подразделить на фенолы, содержащие в качестве гетероатома серу, азот или кислород. [3]
На содержание гетероциклических фенолов в суммарных фенолах сланцевой смолы указывают и результаты элементарных анализов различных фракций фенолов, выкипающих выше 280 С. Содержание кислорода в этих фракциях фенолов всегда значительно превышает количество кислорода, вычисленного по содержанию гидроксильной группы. Однако оксибензофураны являются весьма мало изученными соединениями. В литературе имеется описание весьма незначительного количества индивидуальных оксибензофуранов, к тому же свойства этих соединений изучены в очень незначительном объеме. Поэтому изучение свойств соединений типа оксибензофуранов является необходимым, так как это позволит лучше познать некоторые свойства высших фракций сланцевых фенолов. [4]
Оксикумарины являются гетероциклическими фенолами. Они представляют значительный интерес, так как многие из них встречаются в природе, а некоторые производные 4-оксикумарина - важные антикоагулянты крови. У кроликов 3-оксикумарин сопрягается в большей степени ( 70 %), но некоторое количество его претерпевает разрыв кольца с образованием о-оксифенилмолочной, о-оксифе-нилпировиноградной и о-оксифенилуксусной кислот. [5]
В реакцию нитрозирования могут вступать также многие гетероциклические фенолы и кетоны, способные к кето-енольной таутомерии. [6]
Следовательно, по разделимости ( в сторону уменьшения) разные алкилфенольные бинарные смеси устанавливаются в следующий ряд: алкильные производные одноатомных фенолов, алкильные производные двухатомных фенолов, алкильные производные многоатомных фенолов, алкильные производные нафтолов и дигидроксинафталинов, многоядерные и гетероциклические фенолы. [7]
Метаболизм большинства гетероциклических фенолов подобен метаболизму простых карбоциклических фенолов, так как основным механизмом превращения их в организме является сопряжение с глюкуроновой кислотой и сульфатом. В некоторых случаях также наблюдаются метилирование, гидроксили-рование и дегидроксилирование. Для удобства гетероциклические фенолы можно подразделить на фенолы, содержащие в качестве гетероатома серу, азот или кислород. [8]
Затем следуют производные фенола ( R - фенил, R меняется) и, наконец, соединения, в которых меняется R. Далее приводятся имидоэфиры с одним заместителем, несущим карбонильную группу. Наконец, перечисляются соединения более чем с одним заместителем в клгочегюм радикале, за которыми следуют имидоэфиры, получающиеся из полициклических и гетероциклических фенолов. [9]
В суммарных фракциях сланцевых смоляных фенолов имеются в изобилии различные фенольные структуры. Более совершенно изучен состав фенолов, выкипающих до 300 - 320, содержащих, как известно, различные алкилфенолы, среди которых идентифицированы оксибензолы, нафтолы, индолы и оксикумароны, представленные по атомности как моно - и диоксипроизводные. Из них часть двухатомных фенолов этерифицирована по одной группе. Кроме карбоциклических фенолов, содержатся также и гетероциклические фенолы с кислородным гетероатомом. Относительно тяжелых фракций фенолов сланцевой смолы известно, что содержание двухатомных фенолов в них увеличивается. Такая неоднородность смеси сланцевых смоляных фенолов у многих исследователей вызывает обоснованное сомнение о возможности получения качественных продуктов, в том числе и феиол-формальдегидных смол на базе суммарных фракций фенолов. Получение для этих целей однородного фенольного сырья ректификацией на узкие фракции на данном этапе производства считается еще довольно сложным и дорогим процессом. [10]
Затем следуют производные фенола ( R фенил, R меняется) и, наконец, соединения, в которых меняется R. В каждой из этих групп сначала идут моногалогенпроизводные, а затем нитро -, окси -, метокси - и алкил-замещенные соединения. Далее приводятся имидоэфиры с одним заместителем, несущим карбонильную группу. Наконец, перечисляются соединения более чем с одним заместителем в ключевом радикале, за которыми следуют имидоэфиры, получающиеся из полициклических и гетероциклических фенолов. [11]