Фепантрен
Cтраница 1
Фепантрен легко присоединяет молекулу брома в отсутствие катализатора на холоду, однако при нагревании или в присутствии катализатора образуется монобромпроизводное фенантрена. [1]
Частично гидрированная структура фепантрена входит в молекулы таких биологически важных соединений, как стероиды. [2]
В таких соединениях, как 4 5-дизамещенные фепантрены ( Ныоман, 1947 г.) или гексагелнцепы ( Пыомен, 195G г.), расположение ароматических колец в одной плоскости невозможно, вследствие чего они имеют спиральную структуру и могут быть разделены на энаитиомеры. [3]
 |
Типичная хрома-тограмма продукта аллнли-ровапия фенантрена в присутствии ZnCl2. 1 - фенантрен. 2, 3. 4 - моно -, ди - и триаллплфе-на нтрены соответственно. [4] |
Настоящее исследование посвящено некоторым вопросам получения аллилпро-изводных фепантрена, которые могут найти широкое применение в производстве полимерных материалов. В литературе описаны способы получения аллилпроизводпых та - 5КИХ соединений, как алкилфлуорсн [1], нафталин [2] каталитическим аллилнровапием в присутствии катализатора ZnCb. Продуктами реакции в упомянутых работах являются моноалли л производные. [5]
В поисках способов использования отходов коксохимического производства для синтеза ценных химических продуктов, в том числе красителей, П. Г. Сергеев [17] при помощи магшшорганпческпх соединений синтезировал ряд производных флуорена, исходя из дифенового ангидрида, который в свою очередь получается из фепантрена каменноугольной смолы. [6]
Подобные реакции арилирования протекают особенно легко в тех случаях, когда они сопровождаются замыканием кольца. Это использовано в синтезе фепантрена по Пшорру и в синтезе карбазола по Улль-ману ( стр. [7]
CIHOJ: ripnNJGH лежат цетпрь; только части утих ядер, называются, в отличие от линеарных ( см. выше), ahcij хрнъ: ми ( ангчлярное аннг - / т Ован г - кол. Простейшим представителем многоядерных ангу - Л5: оных1 глеводоподов является Фепантрен ( сто. За ним следуют хризсн ( 1 2-бензфенантрен) и трифенилсн ( 9 10-бензфенантрен), а затем пицен ( 1 2 7 8-дибензфенантрен), представляющие собой сравнительно прочные, довольно трудно поддакщиеся окис. [8]
Образуется а, р-ненасыщенный кстон или тетрагидродезокси-бензоин. Достойно внимания, что вышеприведенный котон очень устойчив и не склонен к изомеризации в производное фепантрена. Примером образования таких кетонов может служить пропись Бергса и Биттфельда. [9]
Нагревание же свободной кислоты с хлорным оловом привело к образованию 1-ксто - 8-метокси - 1 2Д4 - тетрагйдрофечантрена ( XCV) с выходом 40 % в качестве единственного выделенного продукта реакции. Однако повторное испытание способа с применением хлорного олова показало [233] его ненадежность, так как оказалось, MTJ производное фепантрена образуется реже, чем продукт замыкания кольца в пери - и о лож с пне. [10]
 |
Состав сырых антраценов, некоторых коксохимических заводов. [11] |
В основе методов первой группы лежит различие в растворимости антрацена, фснантрена и карбазола в некоторых органических растворителях. Сначала при обработке сырого антрацена растворителями ( каменноугольные масла, ксилол, сольвент, дихлорэтан и др.) в раствор переводят основную массу фепантрена и другие легкорастворимые компоненты, оставшиеся антрацен и кирбазол далее обрабатывают растворителями ( пиридиновые основания, ацетон и пр. [12]
Полициклические ароматические системы окисляются в 1 4 - xmionLi ( схема 5.5 ( б) ] или 1 2-хиноны [ схема 5.5 ( в) ] с выходами от умеренных до хороших различными реагентами, из которых наиболее широко используются хромсодсржащие окислители. Хиионы обычно образуются только из тех ароматических систем, где ароматический характер связи двух вици-ннлышх атомов углерода ослаблен вследствие частичной локализации этой связи, например в 9 10-положениях фепантрена. [13]
Пцстеиепно наступающее ирасЕао окрашивание затем бледнеет и выпадают бесцветью кристаллы. Поело добавления воды п оггонки эфира остается 0 3 г ( 77 % от теоретического) дягндрофенантрола Отщеплением воды ыосредстиом обработки продукта смесью ледяной уксусной и серной кислот гладко получается фепантрен. [14]
Страницы: 1