Cтраница 2
Изолировано, идентифицировано и синтезировано множество природных половых феромонов. В целом это алифатические ненасыщенные спирты, кетоны или близкие к ним соединения с длинной цепью, но активность их для определенного вида насекомого непосредственно зависит от строения молекул. Например, самцов тутового шелкопряда привлекает только 10-транс - 12-цис-изо - мер, хотя это насекомое различает геометрические изомеры и энантиомеры. [16]
В настоящее время известны феромоны различного назначения: половые феромоны, или половые аттрак-танты, насекомых обеспечивают химическую коммуникацию полов; агрегационные - определяют концентрацию, скопление насекомых у источников пищи и мест спаривания; феромоны, вызывающие реакцию тревоги у многих общественных перепончатокрылых; следовые, указывающие путь к колонии, выявлены у термитов, муравьев, пчел. [17]
Выявлено около 300 видов насекомых, у которых половые феромоны продуцируют самки, и более 100 видов, у которых половые феромоны вырабатывают самцы. [18]
Наконец, существуют биотехнические препараты селективного действия, например половые феромоны, кормовые ингибиторы ( гл. Они могут оказывать на вредителей прямое действие или же целенаправленно ускорять их гибель от химических ( физических) методов борьбы. [19]
Более 10 лет назад было расшифровано строение лишь одного полового феромона - тутового шелкопряда [17], на что потребовалось 20 лет поисков. Природа неохотно расстается со своими секретами. К счастью, наши знания в этой области значительно пополнились. В таблице 2 приведен список половых феромонов насекомых, обладающих привлекающим действием в полевых условиях. Строение примерно 90 % из них было определено за последние 5 лет, что связано с наличием новых сложных инструментов и методов. [20]
В последние годы из различных насекомых выделен целый ряд половых феромонов, химическое строение которых расшифровано полностью, частично или еще не выяснено. Применение феромонов для привлечения насекомых может решить все проблемы загрязнения окружающей среды инсектицидами, но для этого требуется разработать экономически недорогой синтез достаточно чистых активных веществ и устранить маскирующее действие незначительных количеств стереоизомеров или близких по структуре и поэтому очень трудно отделяемых соединений. [21]
Большой интерес представляет возможность использования в коллективных и приусадебных садах половых феромонов - одного из самых безвредных с экологической точки зрения средств защиты растений. Феромоны - это вещества, выделяемые живыми организмами в окружающую среду для привлечения особей того же вида. Самцы яблонной плодожорки, например, по запаху выделяемого самкой феромона безошибочно находят самку и оплодотворяют ее. В результате появляется полноценное потомство. [22]
В то же время чистый ( Z-изомер 8-додеценилацетата - компонент полового феромона фруктовой моли Grapholttha molesta неактивен, но добавление к нему 7 % ( Е) - изомера приводит к активации феромона. [23]
В последние годи большой интерес исследователей и химиков и биологов вызывают половые феромоны насекомых. Этот интерес обусловлен высокой биологической активностью и видовой специфичностью феромонов, благодаря которым они в ближайшем будущем вероятно, смогут найти применение для избирательного уничтожения вредных видов насекомых методами, не наносящими вреда окружающей среде. [24]
В последние годи большой интерес исследователей я химиков и биологов вызывают половые феромоны насекомых. Этот интерес обусловлен высокой биологической активностью и видовой специфичностью феромонов, благодаря которым они в ближайшем будущем, вероятно, смогут найти применение для избирательного уничтожения вредных видов насекомых методами, не наносящими вреда окружающей среде. [25]
Простые алифатические сопряженные диены встречаются обычно в природе как важные компоненты половых феромонов насекомых. Например, половым феромоном европейской виноградной моли Lobesia botrana ( Schiff) является ( 68) [93], а спирт ( 69) и ацетат ( 70) являются половыми феромонами яблочной моли [94] и красной моли хлопчатника [95], соответственно. [26]
В большей мере изучены природа, механизм действия и возможности применения половых феромонов, вырабатываемых самками для привлечения самцов. Наличие их доказано у клещей, иксодовых клещей, прямокрылых, равнокрылых, жесткокрылых, чешуекрылых и двукрылых. Эти летучие вещества оказывают действие даже при исключительно сильном разведении и на расстоянии многих километров. Установлена химическая структура многих феромонов; в основном они относятся к алифатическим спиртам, альдегидам или эфирам, которые относительно легко синтезируются. Разумеется, в природе часто встречаются смеси гомологов и стереоизомеров этих веществ. Близкородственные виды насекомых могут иметь, например, один и тот же феромон, но с различным количественным соотношением компонентов. Естественно, что потребность в смесях веществ может осложнять применение синтетических феромонов. [27]
У пчел, не ведущих общественного образа жизни, например у пчел-плотников, половые феромоны играют такую же важную роль, как и у бабочек. В брачный период самцы пчелы-плотника Xylocopa hirutissima привлекают к себе самок с помощью аттрак-танов, содержащихся в секрете мандибулярных желез. Основным компонентом секрета является лактон 5-окси - 2-метилгексановой кислоты ( с с-расположением метальных групп); помимо него в секрет входят бензальдегид, ванилин, / z - крезол и парафины С ъ - Си - У родственного вида Xylocopa virginica секрет мандибулярных желез не содержит этого б-лактона. [28]
Интересные результаты, наглядно показывающие сложный характер действия феромонов, были получены при изучении полового феромона, вырабатываемого самками двух видов бабочек из семейства Tortricidae ( листовертки): Argyrotaenia velutinana и Choristoneura rosaceana. Если смешать его с одним из синтетических изомеров ( например, с 11-транс, 9-транс, 7-транс, Ь - транс и др.), то при испытаниях в полевых условиях наблюдается ослабление привлекающего действия: самцы не летят на такие приманки. Если же смешать соединение 143 с ацетатом какого-нибудь неразветвленного насыщенного спирта ( например, с додецилацетатом), то его воздействие на самцов, напротив, усиливается, хотя сами по себе эти ацетаты насыщенных спиртов неактивны. Отсюда следует, что эффективность феромонов во многом зависит от наличия веществ-синергистов или ( что не менее важно) веществ-ингибиторов. Половой феромон этой бабочки, диспарлюр ( 144), представляет собой 7 8 - мс-эпокси-2 - метилоктадекан [ 378а ]; его антагонистом является 2-метилоктадецен - 7 - вероятно, ближайший биогенетический предшественник феромона. [29]
Так, например, с их помощью налажен синтез на промышленной основе мускалюра - аттрактивного полового феромона некоторых видов чешуекрылых, способного регулировать их популяцию. [30]