Формилирование - фенол
Cтраница 1
Формилирование фенолов по Реймеру-Тиману достигается при нагревании смеси фенола и большого избытка хлороформа с водным раствором гидроксида натрия при 50 - 70 С. Выходы альдегидов обычно невелики и редко превышают 30 %, однако метод исключительно прост и доступен в практическом отношении. Главное ДОСТОНИСТБО реакции Реймера-Тимана заключается в преимущественном образовании орто -, а не пара-изомеров, как это имеет место для реакций Гаттермана и Вильсмейера-Хаака. [1]
 |
Обнаружение фенолов по флуоресценции образующихся альдазинов. [2] |
Формилирование фенолов происходит также при кратковременном нагревании их водно-щелочных растворов с хлороформом или хлоралем. [3]
При формилировании фенолов и их эфиров окисью углерода и хлористым водородом не образуются соответствующие окси - и алкоксиальде-гиды ароматического ряда; последние, однако, могут быть получены непосредственно из фенолов и их эфиров при обработке не окисью углерода, а цианистым водородом. В качестве катализатора для этой реакции применяют хлористый алюминий или хлористый цинк. [4]
Гаттерман открыл формилирование фенолов или их эфи-ров действием цианистого водорода и хлористого водорода в присутствии хлористого цинка с последующим гидролизом продуктов присоединения. [5]
Реакцию используют главным образом для формилирования фенолов и их простых эфиров, хотя описано также формилирование алкилбензблов, полициклических углеводородов, некоторых гетероциклов. При повышенной температуре формилирование может сопровождаться миграцией алкильных групп. [6]
Реакция Реймера - Тимана ( цель - формилирование фенолов и ароматических эфиров); разд. [7]
РАЙМЕРА-ТЙМАНА РЕАКЦИЯ, получение ароматен, о-гидроксиальдегидов формилированием фенолов при натр, с хлороформом и щелочью, напр. [8]
Реакция на присутствие хлороформа и бромоформа основана на формилировании фенола по методу Реймера-Тиманна в водном щелочном растворе и последующем взаимодействии с гидразином для получения салицилальдазина, обладающего желто-зеленой флуоресценцией ( стр. [9]
Укажите стадии, через которые, по-видимому, проходит формилирование фенола по реакции Гаттермана. [10]
Разнообразные методы введения формильной группы в ароматическое кольцо ( реакции Гаттермана-Коха, Вильсмейера-Хаака и др.) уже бьши подробно рассмотрены в гл. В этом разделе из множества методов введения формильной группы в орто - и пора-положения к гидроксильной группе фенолов будет подробно рассмотрена только реакция К. Эта реакция по своему механизму резко отличается от реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце фенолов, поэтому ее целесообразно рассматривать отдельно от других способов формилирования фенолов. [11]
Страницы: 1