Циклические формы - моносахарид
Cтраница 1
 |
Семейство D-альдоз. [1] |
Циклические формы моносахаридов по химической природе являются циклическими полуацеталями. Если обычные полуацетали образуются при взаимодействии молекул двух соединений - спирта и альдегида, то циклические полуацетали получаются за счет взаимодействия аналогичных функциональных групп, принадлежащих молекуле одного соединения - полигидроксиальдегида, в частности моносахарида. [2]
Циклические формы моносахаридов принято изображать в перспективных формулах, предложенных У. [3]
Циклические формы моносахаридов отличаются между собой величиной цикла: шестичленный цикл называется пиранозой, пятичленный - фуранозой. Полуацетальный гидроксил может занимать различные положения относительно плоскости цикла, в связи с чем различают две аномерные формы - а - и ( З - аномеры. [4]
Циклические формы моносахаридов отличаются между собой величиной цикла: шестичленный цикл называется пиранозой, пятичленный - фу-ранозой. Полуацетальная гидроксигруппа может занимать различные положения относительно плоскости цикла, в связи с чем различают две аномерные формы - а - и р-аномеры. Сахароза состоит из глюкозы и фруктозы. [5]
Гидратная форма альдегида легко переходит в обычную форму. С этой точки зрения циклические формы моносахаридов являются полуацеталями, а глюкозиды - полными циклическими ацеталями. [6]
Гетероциклические группировки образуются при различных превращениях соединений других классов. Например, уже рассмотренные нами циклические формы моносахаридов, ангидриды двухосновных кислот и внутренние циклические эфиры ( лактоны) оксикислот содержат циклы, в которых гетероатомом является кислород; внутренние амиды ( лактамы) аминокислот имеют азотсодержащую циклическую группировку ( стр. [7]
Производные пирана очень широко распространены в природе, и с некоторыми из них мы уже встречались. Так, выше упоминалось, что шести-членные циклические формы моносахаридов - пиранозы - являются производными пирана, точнее - тетрагидропирана. Тетрагидропиран можно получить отнятием воды ( при помощи H2S04) от 1 5-пентадиола. В настоящем разделе мы будем знакомиться главным образом с производными у-пирана и Y-пирона. [8]
Производные пирана очень широко распространены в природе, и с некоторыми из них мы уже встречались. Так, выше упоминалось, что шестичленные циклические формы моносахаридов - пиранозы - являются производными пирана, точнее - тетрагидропирана. В настоящем разделе мы будем знакомиться главным образом с производными у-пирана и у-пирона. [9]
Циклические структуры пентоз и гексоз - обычные их формы; в каждый данный момент лишь небольшая часть молекул существует в виде открытой цепи. В состав дисахаридов и полисахаридов также входят циклические формы моносахаридов. [11]
Важнейшими из олигосахаридов являются дисахариды. Они могут быть весьма разнообразными по строению: в них могут входить остатки разных моносахаридов; в создании связи между этими остатками могут принимать участие разные гидроксильные группы. В молекулы дисахаридов входят циклические формы моносахаридов: они могут быть пиранозными или фуранознымй, с а - или р-конфигурацией гликозидного гидроксила. [12]
Подобная склонность, естественно, более заметна в у - и 6-оксиальдеги-дах и оксикетонах, которые при этом образуют пяти - и шестичленные циклы соответственно. Так, было показано ПО ], что 4-оксибутаналь и 5-оксипен-таналь при растворении их в водном диоксане существуют главным образом в виде циклических полуацеталей; содержание свободного альдегида при этом составляло при 25 11 4 и 6 1 % соответственно. Эти реакции особенно важны в химии Сахаров, поскольку циклические формы моносахаридов также являются полуацеталями. [13]
Соединения, построенные из небольшого числа остатков моносахаридов ( 2 - 6), называют олигосаха-ридами. Важнейшими из олигосахаридов являются дисахариды. Они могут быть весьма разнообразными по строению: в них могут входить остатки разных моносахаридов; в создании связи между этими остатками могут принимать участие разные гидроксильные группы. В молекулы дисахаридов входят циклические формы моносахаридов: они могут быть пиранозными и фуранозными, с а - или р-конфигурацией гликозидного гидроксила. [14]
Страницы: 1