Cтраница 1
Первый представитель азакумаринов - 7-гидрокси - 5-метил - 8-азакумарин был синтезирован в 1934 году по реакции Пехмана. [1]
Кроме того, для получения некоторых азакумаринов предложен ряд рецикли-зационных превращений. [2]
Подводя итог, следует отметить, что интерес к химии азакумаринов неуклонно возрастает. Это связано с возможностями практического использования соединений данного ряда, которые только начинают изучаться. Особый интерес представляют их флуоресцентные свойства и биологическая активность, что отражено в ряде последних публикаций. Тем не менее, синтетический потенциал данного класса соединений, перспективного как в химическом, так и в фармакологическом отношениях, далеко не исчерпан. [3]
Настоящий доклад посвящен анализу работ по синтезу и реакционной способности азааналогов кумарина ( азакумаринов), опубликованных за период с 1934 г. по 2000 г. Как следует из публикаций, на современном этапе азакумарины представлены структурами семи типов, в которых одна или две СН-группы замещены на атомы азота. Основная часть исследований посвящена синтезу азакумаринов. [4]
Настоящий доклад посвящен анализу работ по синтезу и реакционной способности азааналогов кумарина ( азакумаринов), опубликованных за период с 1934 г. по 2000 г. Как следует из публикаций, на современном этапе азакумарины представлены структурами семи типов, в которых одна или две СН-группы замещены на атомы азота. Основная часть исследований посвящена синтезу азакумаринов. [5]
Особый интерес представляет поведение в данной реакции 2-амино - 6-гид-роксипиридинов. В случае наличия свободной аминогруппы возможно образование как азакумаринов, так и нафтиридинов. Поэтому для однозначного протекания реакции предложено проводить защиту аминогруппы этилхлорформиатом. [6]
Первый представитель азакумаринов - 7-гидрокси - 5-метил - 8-азакумарин был синтезирован в 1934 году по реакции Пехмана. Использование в качестве катализатора хлорида цинка позволило значительно повысить выходы, что дало возможность использовать полученные соединения для последующих превращений. Модифицированные таким образом азакумарины предложено использовать как флуоресцентные красители, а азапсо-ралены - как биологически активные вещества. С этого момента интерес к химии азакумаринов неуклонно растет. В качестве исходных соединений предложено использовать гидрокипиридины, производные 4-гидрокихинолина, замещенные барбитуровые и тиобарбитуровые кислоты, азааналоги салицилового альдегида. Однако, вследствии малочисленности возможных исходных веществ и труднодоступность некоторых из них, общее число синтезированных на настоящее время азакумаринов невелико. Кроме того, основный характер исходных веществ во многом изменяет их поведение в реакции и требует внесения определенных корректив в методики: в реакции Пехмана предложено использовать межфазный катализ и микроволновое облучение, конденсацию по Кневенагелю рекомендуют проводить в избытке катализатора или в гетерогенной среде, для реакции гидро-ксипиридинов с формилпроизводными метиленактивных соединений в качестве растворителя используют уксусную кислоту. В ряде публикаций некоторые конденсации были проведены без растворителя. [7]
Первый представитель азакумаринов - 7-гидрокси - 5-метил - 8-азакумарин был синтезирован в 1934 году по реакции Пехмана. Использование в качестве катализатора хлорида цинка позволило значительно повысить выходы, что дало возможность использовать полученные соединения для последующих превращений. Модифицированные таким образом азакумарины предложено использовать как флуоресцентные красители, а азапсо-ралены - как биологически активные вещества. С этого момента интерес к химии азакумаринов неуклонно растет. В качестве исходных соединений предложено использовать гидрокипиридины, производные 4-гидрокихинолина, замещенные барбитуровые и тиобарбитуровые кислоты, азааналоги салицилового альдегида. Однако, вследствии малочисленности возможных исходных веществ и труднодоступность некоторых из них, общее число синтезированных на настоящее время азакумаринов невелико. Кроме того, основный характер исходных веществ во многом изменяет их поведение в реакции и требует внесения определенных корректив в методики: в реакции Пехмана предложено использовать межфазный катализ и микроволновое облучение, конденсацию по Кневенагелю рекомендуют проводить в избытке катализатора или в гетерогенной среде, для реакции гидро-ксипиридинов с формилпроизводными метиленактивных соединений в качестве растворителя используют уксусную кислоту. В ряде публикаций некоторые конденсации были проведены без растворителя. [8]