Cтраница 1
Природная фруктоза вращает влево и называется иначе леву-лозой. Обозначения и и: не всегда указывают на направление вращения, их применяю. [1]
Природная фруктоза ( плодовый сахар) - ct - D-фруктопираноза - обладает левым вращением. В водном растворе мутаротирует. [2]
При действии дрожжей природная фруктоза разрушалась и - фруктоза была выделена. [3]
Эта структура соответствует природной фруктозе, встречающейся в свободном состоянии. Но известны производные фруктозы, в которых фруктоза содержит пятичленный цикл, то есть находится в у-окисной форме. Возможно, что существуют и другие окисные формы глюкозы и фруктозы, с другими циклами, но они еще мало исследованы; пятичленные и шестичленные циклы наиболее распространены. [4]
Эмиль Фишер, повторив опыт А. М. Бутлерова, нашел, что-метиленитан - смесь нескольких веществ, среди которых есть а-акроза ( СеН Ов) - модификация природной фруктозы. [5]
Следует напомнить, что буквы D и L не дают никаких указаний о направлении вращения плоскости поляризации. Например, природная фруктоза обозначается D. [6]
В случае соединений со многими асимметрическими атомами углерода обозначения d - и I - вовсе не служат указанием на направление вращения плоскости поляризации растворами Сахаров, так как вращательная способность зависит от расположения заместителей у всех асимметрических атомов. Например, природная фруктоза, отнесенная к d - ряду, вращает плоскость поляризации влево. Чтобы обозначить и принадлежность монозы к d - или / - ряду и направление вращения, после буквы d или / ставят перед названием сахара в скобках знак () или ( -), обозначающий правое или левое вращение. Тогда природная глюкоза будет обозначаться сЦ) - глюкоза, а природная фруктоза d - ( -) - фруктоза. [7]
Нетрудно видеть, что новый моносахарид отличается от рассмотренных нами ранее тем, что он является кетоноспиртом, в то время как моносахариды, представленные в таблице 15f являются альдегидоспиртами. Фишером моносахарид был чрезвычайно близок к моносахариду, который был ранее известен, который содержится во многих фруктах и по лучил поэтому название фруктозы. Моносахарид, полученный синтетическим путем, отличался от природной фруктозы только тем, что он был оптически недеятельным. [8]
Акрит ( 0 2 г из 1 кг глицерина) оказался идентичным DL-ман-ниту, продукту восстановления DL-фруктозы или DL-маннозы в щелочном растворе ( см. 29.7), и, следовательно, а-акроза может быть одной из названных DL-гексоз. Но вторая возможность исключается тем, что а-акроза не образует характерного нерастворимого гидразона, который получается из DL-маннозы. После сбраживания а-акрозы дрожжами он выделил из несброженного остатка только один, правовращающий энантиомер природной фруктозы, а именно L-фруктозу. [9]
Акрит ( 0 2 г из 1 кг глицерина) оказался идентичным DL-ман-ниту, продукту восстановления DL-фруктозы или DL-маннозы в щелочном растворе ( см. 29.7), и, следовательно, а-акроза может быть одной из названных DL-тексоз. Но вторая возможность исключается тем, что а-акроза не образует характерного нерастворимого гидразона, который получается из DL-маннозы. После сбраживания а-акрозы дрожжами он выделил из несброженного остатка только один, правовращающий энантиомер природной фруктозы, а именно L-фруктозу. [10]
Растворы Сахаров обладают свойством вращать плоскость поляризации света. При этом молекулы антиподов вращают ее в различных направлениях; один из них вправо, а другой на равный угол влево. Обозначение природной фруктозы d ( - ) - фруктоза показывает, что этот сахар относится к d - ряду н облпдае-i левым вращением. [11]
В случае соединений со многими асимметрическими атомами углерода обозначения d - и I - вовсе не служат указанием на направление вращения плоскости поляризации растворами Сахаров, так как вращательная способность зависит от расположения заместителей у всех асимметрических атомов. Например, природная фруктоза, отнесенная к d - ряду, вращает плоскость поляризации влево. Чтобы обозначить и принадлежность монозы к d - или / - ряду и направление вращения, после буквы d или / ставят перед названием сахара в скобках знак () или ( -), обозначающий правое или левое вращение. Тогда природная глюкоза будет обозначаться сЦ) - глюкоза, а природная фруктоза d - ( -) - фруктоза. [12]
Принадлежность любой монозы к тому или иному ряду ( D - или L -) определяется по конфигурации ее последнего ( считая от альдегидной группы в альдозах, а в кетозах - от того конца цепи, к которому ближе кетонная группа) асимметрического атома углерода. Если гидроксил этого атома расположен справа ( как у D-глицеринового альдегида), то моноза относится к D-ряду. Однако отнесение к этим рядам, как и для оксикислот, не служит указанием на направление оптического вращения, а определяет только конфигурацию. Например, природная фруктоза относится к D-ряду, но вращает плоскость поляризации влево. [13]