Cтраница 1
Фторнафталин и 9-хлорфенантрен обрабатывались избытком фениллития и литийпиперидида, как описано для галогено-бензолов ( стр. Количество арилбензолов и М - арилпипери-динов определялось с помощью инфракрасных спектров. Несомненно, дегидрофенантрен более холодное промежуточное соединение, чем дегидробензол. [1]
Фторнафталин при действии лития в тетрагидрофуране дает нафтиллитий [46], однако при - 30 С в реагирующей смеси удается идентифицировать анион-радикал а-фторнафталина, имеющий хорошо разрешенный спектр ЭПР. [2]
Фторнафталин и 2-фторнафталин введены в реакцию с фениллитием с последующей обработкой реакционных смесей двуокисью углерода. Из 1-фтор-нафталина получены две фенилнафталинка рбоновые кислоты, а из 2-фторнаф-талина - три кислоты. [3]
Это соединение разлагают нагреванием; неочищенный фторнафталин собирают в хорошо охлаждаемый приемник, промывают раствором едкого натра и перегоняют; выход 98 %, считая на борфторид диазония. [4]
Гуйсген и Сауер [46] при обработке фторнафталинов литий-пиперидидом столкнулись с таким же аномальным поведением, как было описано на стр. С изменением концентрации соотношение изомеров очень сильно меняется, что указывает на наличие конкурирующего механизма замещения. С другой стороны, при взаимодействии 1-фторнафталина с большим избытком пиперидина и маленькой концентрацией литийпиперидида, образуется до 84 % М - ( 1-нафтил) пиперидина. [5]
Возможность замены фтора на хлор и бром во фторнафталинах, нет претерпевающих при этом изомерных превращений, указывает на то, что обмен галоида является не следствием реакции изомеризации, а параллельным процессом. [6]
Другие исследователи ш - 119 подтвердили также, что при фторфосфатном методе гораздо выше общий выход некоторых фторнафталинов. [7]
Фтор кортизон III 95 Фторкурзринхлорнд IV 220, 221 ] - Фтор - ] 0-метил - 1 2-бенза [ трацсн III 134 а - Фтор-а - ( 3 - 1етилбутил) - ацетоуксусной [ кислоты этиловым эфир 111 98 Фторнафталины. [8]
В этих же условиях Урнер и Бергстром [100] из хлор -, бром - и иоднаф-талинов, замещенных в положении 1 или 2, получили почти идентичную смесь, состоящую из 43 - 53 % 2-нафтиламина и 2 - 3 % 1-изомера. Удивительно, что фторнафталины реагируют медленно без перегруппировки. [9]
Выход арилфторсиланов составляет 15 - 60 % и зависит от строения исходных соединений. При 300 С преимущественно происходит реакция конденсации. Фторнафталин при этом оказался более реакционноспособным, чем фторбензол. [10]
Из этих данных вытекает простая зависимость между тормозящей способностью и потенциалом ионизации, подобная той, которая была обнаружена для гомогенных комплексов с ионом серебра [37]: скорость обмена уменьшается, а тормозящая способность увеличивается в направлении иодпроизводных. Фтор является единственным заместителем, достаточно инертным для того, чтобы можно было пренебречь таким способом образования комплекса. Таким образом, фторбензол и фторнафталин подобно метальным производным обладают сильно пониженной тормозящей способностью, что вновь подтверждает важную роль стерических факторов при я-комплексной адсорбции. [11]