Cтраница 1
Азетидиноны или З - лактамы образуются в результате реакции некоторых кетенов с анилами. [1]
Азетидиноны представляют собой лактамы - аминокислот, и их название обычно составляется следующим образом: дается общее название ф-лактам, после чего указывается наименование определенной аминокислоты, гипотетическим производным которой является данное циклическое соединение. Сходным образом малонилимиды являются производными 2 4-азетидиндиона. [2]
Азетидиноны или З - лактамы образуются в результате реакции некоторых кетенов с анилами. [3]
Азетидиноны представляют собой лактамы - аминокислот, и их название обычно составляется следующим образом: дается общее название ф-лактам, после чего указывается наименование определенной аминокислоты, гипотетическим производным которой является данное циклическое соединение. Сходным образом малонилимиды являются производными 2 4-азетидиндиона. [4]
Простейшие из них монобактамы 6.42 и нокардицины 6.43 принадлежат к производным азетидинона. Другие члены этого семейства имеют бицикличе-ское строение. Особое место среди р-лактамных антибиотиков занимают пенициллины 6.44. Еще в 1870 г. было замечено, что вблизи зараженных плесенью Penicillium участков питательной среды не развиваются колонии микроорганизмов. Однако прошло почти 60 лет, прежде чем английский ученый Александер Флеминг показал, что плесень выделяет в окружающее пространство водорастворимые вещества, которые служат причиной гибели растущих колоний стафилококков. Флеминг считается первооткрывателем пенициллинов. Однако мысль о клиническом применении антибиотиков и первые попытки их использования для лечения инфекций относятся лишь к 1941 г. Химическая структура пенициллина 6.44 установлена в 1945 г. Примерно с этого же времени началась клиническая история пенициллинов. [5]
Исключение составляют JV-ацетилазиридин, менее селективный, чем N-ацетилазетидин, а также А / - метил-2 - азетидинон, уступающий по селективности лактамам с пяти - и шестичленными циклами. Пониженная селективность производных азиридина объясняется, по-видимому, частично ароматическим характером напряженного трехчленного цикла [179] и меньшей способностью неподеленной пары электронов атома азота к сопряжению с заместителем вследствие М - эффекта гетероатома. Сравнительно низкая селективность Л / - метил-2 - азетидинона обусловлена, вероятно, нарушением копланарности его молекул [180] и меньшей степенью сопряжения свободной электронной пары атома азота с карбонильной группой. [6]