Химия - фуран
Cтраница 1
Химия фурана начало развиваться сравнительно недавно. [1]
За последние годы химия фурана развивалась весьма успешно и фу-рановые соединения стали играть заметную практическую роль и сами по себе, и как полупродукты в органическом синтезе, в том числе при-получении высокополимеров и синтетических волокон. [2]
Новым направлением в химии фурана являются работы С. А. Гил-лера, М. Г. Воронкова и Э. Л. Лукевица по синтезу кремнийорганнче-ских производных фуранового ряда. [3]
Работы в области химии фурана чрезвычайно многочисленны и касаются самых разнообразных аспектов химического поведения и практического применения этих соединений. В МГУ под руководством Ю. К. Юрьева проводились исследования в области производных фурана. Так, Ю. К. Юрьевым и К. Ю. Новицким было предпринято детальное исследование в ряду 2 5-бмс-хлорметилфуранов. [4]
Имеется несколько обзоров, посвященных химии фурана на разных этапах ее развития. [5]
На базе исследований в области химии фурана, проводимых В. В. Че-линцевым, и каталитических исследований А. А. Баландина возникла серия работ А. А. Пономарева ( Саратовский государственный университет), которые включали восстановительное амииирование полионовых кетонов фуранового ряда, синтез пирролидилалканолов и производных 1 6-диоксаспирононана. [6]
В работах Я. Л. Гольдфарба ( Москва) были найдены новые направления в химии фурана. [7]
Разумеется, эти примеры далеко не исчерпывают многообразные препаративные возможности в области химии фурана. Отчасти это восполняется появлением такого сборника синтезов, как Синтезы гетероциклических соединений ч, I и II под редакцией А. [8]
Все сказанное выше свидетельствует также и о том, что углубленное изучение химии фурана и путей практического использования продуктов переработки фурфурола является насущной задачей химиков-органиков. [9]
Химия кислородсодержащих гетероциклических соединений развивается в Советском Союзе чрезвычайно бурно и представлена крупными научными школами. Наибольшее развитие получила химия фурана, что обусловлено широкой и ежегодно возобновляющейся базой пенто-зансодержащего сырья, первичным продуктом переработки которого является фурфурол. [10]
Предлагаемая вниманию читателей книга Синтезы и реакции фурановых веществ имеет в виду в какой-то мере восполнить этот пробел. Она имеет своей целью не только ввести читателя в круг общетеоретических вопросов химии фурана, но и служить практическим руководством для синтетических работ в этой области. Поэтому в книге значительное место уделено рассмотрению важнейших методов синтеза и реакциям разнообразных фурановых веществ и приводится около 200 примеров получения различных соединений, подавляющее большинство которых проверено практически в лаборатории кафедры органической химии Саратовского государственного университета. [11]
Основным направлением исследований в области гетероциклической химии, проводимых в ПНИЛ, является химия фурановых соединений. Выбор именно этого направления в качестве приоритетного определен рядом причин, среди которых одно из ведущих мест занимает доступность исходного сырья. Главным исходным продуктом в химии фурана является фурфурол, получаемый на предприятиях гидролизной промышленности при переработке отходов сельского хозяйства - ежегодно возобновимого сырья, а также продукты его дальнейших превращений. Поэтому выбор химии фурановых соединений в качестве основного направления научных исследований вполне объясним, если учесть, что Кубань является одним из крупнейших сельскохозяйственных регионов Российской Федерации. [12]
 |
Пиррол. Показаны только связывающие л-орбитали. ( Обратите внимание на то, что между л2 - и л орби-талями имеются три ст-орбитали. [13] |
Пятичленные гетероциклические соединения пиррол и фуран имеют три связывающие л-орбитали, аналогичные подобным орбиталям бензола и пиридина, а фуран, подобно пиридину, имеет несвязывающую орбиталь, центрированную на гетероатоме. В пирроле энергии высшей связывающей пары орбиталей близки, чего не наблюдается в фуране. Химия пиррола более похожа на химию бензола, чем химия фурана. Фуран ( рис. 10.8) вступает в реакции циклоприсое-динения ( см. гл. Электроны на несвязывающей орбитали фурана очень прочно связаны, и фуран не является сильным основанием в противоположность пиридину, в котором энергетическая щель между высшими я-уровнями и несвязывающей орбиталью относительно мала. [14]
Главнейшие фурановые растворители: фурфурол, фурфуриловый спирт, тетрагидрофуран и тетрагидрофурфуриловый спирт. Фурфурол получается обработкой овсяных отрубей или других пентозансодержаших сельскохозяйственных отходов паром и разбавленной кислотой, с последующей дистилляцией полученного раствора. Дистиллят состоит из фурфурола, воды и органических кислот; фурфурол выделяется из него на дистилляционной колонке и затем в случае надобности подвергается очистке. Фурфуриловый спирт Получается каталитическим гидрированием фурфурола. Тетрагидрофурфуриловый спирт получается дальнейшим гидрированием фурфурилового спирта до насыщения двойных связей в фурановом ядре. Тетрагидрофуран может быть получен [12] двухстепенным процессом, заключающимся в отщеплении окиси углерода от фурфурола для получения фурана и последующим гидрированием фурана. Тетрагидрофуран был - получен в Германии во время второй мировой войны из формальдегида, ацетилена и водорода. Химия фурана описана в материалах Quaker Oats. Ниже приводятся структурные формулы фурана и фу-рановых растворителей. [15]
Страницы: 1 2