Cтраница 1
Полициклические хиноны, где R - Н, С1, Вг, желтые кристаллы, нерастворимые в воде; используются как кубовые красители, образующие окраски желтого цвета. [1]
Полициклические хиноны нерастворимы в воде и могут применяться в качестве пигментов. [2]
Высшие полициклические хиноны ведут себя подобно полимерам и довольно трудно растворяются в водной или органической среде. [3]
В полициклических хинонах, при наличии длинной системы конъюгированных связей, эффект водородной связи значительно сильнее, что делает их более удобными объектами исследования. [4]
Поскольку многие полициклические хиноны либо используются в качестве антрахиноновых кубовых красителей, либо легко получаются с помощью известных химических реакций, полезно иметь набор методов их восстановления до соответствующих углеводородов. [5]
В то же время различия в электроотрицательностях атомов С, N и О и в поляризуемости связей С О, N - О и C N, а также то, что в полициклических хинонах атом углерода группы СО входит непосредственно в циклическую сопряженную систему, тогда как атомы азота групп NO2 и NO лишь подключены к такой системе, а сами в нее не входят, обусловливают различия во влиянии карбонильной группы и ее гетероаналогов на распределение я-электронной плотности в молекулах. [6]
По строению сюда относятся полициклические соединения, обладающие парными группами СО, объединенными системой сопряженных двойных связей. Обычно это полициклические хиноны; однако во многих случаях, например в алкилирован-ных имидах перилентетракарбоновой кислоты, формально нельзя констатировать наличие кетонных карбонильных групп. [7]
Полициклические кубовые красители - одни из самых прочных красителей ( особенно к действию света) для целлюлозных волокон; они представляют собой системы конденсированных ароматических и гетероциклических ядер, содержащих две и более групп С О, соединенных между собой системой сопряженных двойных связей. Большая часть полициклических кубовых красителей является полициклическими хинонами, молекулы многих из них содержат галогены, алкокси -, ациламино -, реже свободные амино -, окси - и другие группы. [8]
Разработка основных положений теории цветности органических соединений, опирающейся на современные представления о природе химической связи и строении молекул, позволяет создать новую систему классификации органических красителей. Согласно этой классификации красители разделены на классы по признаку общности хромофорных систем, порядок же чередования классов определяется последовательным усложнением хромофорных систем. Простейшей хромофорной системой является открытая или замкнутая цепь сопряженных двойных углерод-углеродных связей. Поэтому первым по сложности хромофорной системы классом красителей целесообразно признать класс полиметиновых красителей, в основе которых лежат открытые углерод-углеродные сопряженные системы. Следующими по сложности хромофорными системами представляются полициклические хиноны - замкнутые углерод-углеродные сопряженные системы, содержащие, как правило, только электроно-акцепторные заместители в виде карбонильных групп. Далее идут нитро - и нитрозокрасители, замкнутая сопряженная система которых имеет по концам как электронодонорные, так и электроноакцепторные заместители. Еще более сложная хромофорная система у арилметановых красителей, сопряженная система которых включает замкнутые сопряженные участки, соединенные центральным атомом углерода. [9]