Cтраница 1
Хлорирование изобутилена при низких температурах сопровождается образованием металлилхлорида. Продукты реакции разделяют разгонкой на колонке и отгоняют, кроме основного продукта, третичный хлористый бутил и диметилвинилхлорид; остается до 15 - 30 % поливинилхлоридов. [1]
Хлорирование изобутилена иллюстрируется высказанным Кондаковым110, на основании произведенного им изучения хлорирования амиленов, общим правилом, что олефины, реагирующие весьма легко с минеральными кислотами, дают монохлоролефины, тогда как олефины, вяло реагирующие с минеральными кислотами, дают, в результате обработки хлором, нормальные продукты присоединения. [2]
Изучено хлорирование изобутилена [247] и амилена [248, 249] дихлор-амидом бензолсульфокислоты. В отличие от хлорирования свободным хлором не происходит выделения НС1, поэтому в продуктах реакции не обнаружено насыщенных монохлоридов - продуктов присоединения НС1 к изобу-тилену, и дихлоридов - продуктов присоединения HG1 к первоначальным продуктам хлорирования, хлораллильным соединениям. [3]
Механизм хлорирования изобутилена представляется следующим образом. [4]
При хлорировании изобутилена получается хлористый металлил. Реакция протекает по схеме аномального хлорирования. [5]
При хлорировании изобутилена соотношение между скоростью замещения на хлор ( в аллильном положении) и скоростью присоединения хлора ( по двойной связи) лишь незначительно изменяется с температурой. [6]
При Хлорировании изобутилена соотношение между скоростью замещения на хлор ( в аллильном положении) и скоростью присоединения хлора ( по двойной связи) лишь незначительно изменяется с температурой. [7]
При хлорировании изобутилена, меченного С14 по метиле-новой группе, и последующем озонировании были получены формальдегид и хлорацетон, причем лишь последний содержал меченый углерод. Какие выводы о механизме реакции можно сделать из изложенных фактов, если известно, что эта реакция не тормозится кислородом. [8]
Так, хлорирование изобутилена по ионному механизму может протекать двумя путями. [9]
Гидролиз продукта хлорирования изобутилена дает изобутенол - метилаллиловый спирт, который лзомеризуют в изомасляный альдегид, а последний окисляют в соответствующую кислоту. Изомасляную кислоту переводят в хлоризомасляную, отщепляя от нее элементы хлористого водорода, получают метакриловую кислоту. [10]
Отсюда механизм хлорирования изобутилена следующий. [11]
При реакции хлорирования изобутилена образуется продукт замещения - хлористый металлил, который является сырьем для многочисленных синтезов альдегидов, спиртов, эпоксидов, аминов, кислот и др. Он имеет большую реакционную способность и широко применяется в синтезе лекарств, красителей и пластических материалов. [12]
![]() |
Схематическое изображение установки для получения хлористого моталлила. [13] |
Отсюда механизм хлорирования изобутилена следующий. [14]
Металлилхлорид получают хлорированием изобутилена. [15]