Хлорирование - изопентан
Cтраница 1
Хлорирование изопентана при облучении и температуре 300 дает смесь изомерных монохлоридов в следующем соотношении: 30 % 1-хлор - 2-метилбутана, 15 % 1-хлор - З - метилбутана, 33 % 2-хлор - З - метилбутана и 22 % 2-хлор - 2-метилбутана. Напишите схему общего механизма реакции и сделайте вывод из приведенных выше соотношений о сравнительной способности атомов углерода к хлорированию, которая соответствует степени замещения. [1]
 |
Состав продуктов хлорирования смеси - пентана и изопентана. [2] |
При хлорировании изопентана образуется 85 % первичных и 15 % третичных хлорпентанов. Из первичных хлорпентанов примерно 30 % составляет 4-хлор - 2-метилбутан и остальные 1-хлор - 2-метилбутан. [3]
При хлорировании изопентана образуется 85 % первичных и 15 % третичных хлорпентанов, причем из первичных хлоридов около 30 % приходится на долю 4-хлор - 2-метилбутана, а остальной продукт представляет собой 1-хлор - 2-метилбутан. С точки зрения промышленного осуществления процесса хлорирования затруднения встречаются на пути разделения получаемых изомеров хлорпентанов, температуры кипения которых близки Для достижения необходимой степени разделения нужно располагать ректификационной колонкой с числом теоретических тарелок, близким к 50, что при современном состоянии ректификационной техники не представляет серьезных затруднений. Таким образом, промышленное получение амилхлоридов не встречает никаких осложнений. [4]
Исследование механизма хлорирования изопентана, Отч. [5]
С другой стороны, хлорирование изопентана в присутствии водяных паров приводит к образованию больших количеств вторичного хлорида при полном отсутствии третичного изоамилхлорида. [6]
Учитывая это, получаем, что при хлорировании изопентана образуется около 41 % первичных хлорпроизводных ( два изомера), 36 % вторичного хлорпроизвод-ного ( один изомер) и только 23 % третичного, несмотря на большую реакционноспособность третичного Н - атома. [7]
При хлорировании м-пентана хлор присоединяется в основном ко второму, углеродному атому - содержание 2-хлорпентана достигает 51 %, тогда как содержание 1 - и 3-хлорпентана около 23 и 25 % соответственно. При хлорировании изопентана хлор более или менее равномерно распределяется между линейно расположенными четырьмя атомами углерода. Около 5 % дихлорпентана получается в виде побочного продукта при хлорировании пентана. Образование дихлорпентана происходит за счет хлорирования монохлорпентанов и присоединения хлора к амилену, образующемуся при хлорировании. Сложная смесь продуктов хлорирования, в основном состоящая из амилхлоридов, используется после выделения из нее дихлорпентана для получения амиловых спиртов. Амилхлориды применяются также для получения алкиламинов и амилена. Дихлорпентан применяется в качестве растворителя в производстве маслостойких каучуковых клеев и для различных смол и битумных продуктов. [8]
 |
Физические свойства некоторых спиртов. [9] |
Способ имеет значение для получения спиртов из углеводородов. При гидролизе смеси изомерных хлорпентанов ( полученных хлорированием изопентана) образуется смесь изомерных пентило-вых спиртов, из которых может быть выделен перегонкой наиболее высококипящий пентанол-1. Смесь лентиловых спиртов используют в качестве растворителя. [10]
 |
Физические свойства некоторых спиртов. [11] |
Способ имеет значение для получения спиртов из углеводородов. При гидролизе смеси изомерных хлорпентанов ( полученных хлорированием изопентана) образуется смесь изомерных пентиловых спиртов, из которых может быть выделен перегонкой наиболее высококипящий пентанол-1. Смесь пентиловых спиртов используют в качестве растворителя. [12]
Относительные скорости замещения различных типов водородных атомов, найденные главным образом на примерах хлорирования пропана, н-бутанов и изобутана, позволяют рассчитать содержание в смеси каждого из изомеров. При хлорировании н-пентана получаются три, при хлорировании изопентана - четыре изомера. Иэопентан ( 2-метил-бутан) имеет всего 12 атомов водорода, из которых 9 связано с первичным углеродом, 2 со вторичным и 1 с третичным. [13]
Учитывая это, получаем, что при хлорировании изопентана образуется около 42 % первичных хлорпроизводных ( два изомера), 35 % вторичного хлорпроизводного ( один изомер) и только 23 % третичного, несмотря на большую реакционную способность третичного Н - атома. [14]
Хлорирование м-пентана и изопентана до моно - и дихлорпроизводных изучалось многими исследователями. При температуре около 250 С и 6 - 7-кратном избытке углеводорода хлор практически полностью реагирует-с м-пентаном и изопентаном, образуя 95 - 97 % монохлорпроизводных и лишь 3 - 5 % полихлоридов; при этом при хлорировании изопентана образуется 85 % первичных и 15 % третичных хлорпентанов. [15]
Страницы: 1