Хлорорафин

Cтраница 1

Хлорорафин и оксихлорорафин - родственные химические соединения. Хророрафин зеленого цвета, оксихлорорафин - желтого. Па воздухе хлорорафин быстро окисляется, превращаясь в оксихлорорафин. [1]

Другие пути образования ароматических колец. [2]

Картер и Рикардс [211] считали предшественником родственного феназинового пигмента хлорорафина, включается плохо. [3]

Кегль и Пестовский2 нашли, что оксихлорорафин идентичен феназин-а-карбонамиду и что действием цинка и воды он восстанавливается в Хлорорафин. [4]

Помимо изучения новых антибиотических веществ в последнее время продолжалось исследование и других, уже известных антибиотиков этой группы: аспергилловой кислоты, гемиппоцианина, пиоци-анина, хлорорафина, иодинина, глиотоксина и продигиозина. Следует также отметить, что структурная формула, ранее предложенная для иодинина, оказалась ошибочной. [5]

Пиоцианин синтезирован из монометилового эфира пирогаллола и о-фенилендиамина. Хлорорафин зеленый пигмент Bacillus chloro-raphis, имеет хингидронную структуру; он получается синтетически присоединением амида феназин-а-карбоновой кислоты к амиду ди-гидрофеназин-а-карбоновой кислоты. Иодинин, пурпурный пигмент Chromobacterium iodinutn, является бис - М - оксидом диоксифеназина. [6]

Пиоцианин - синий краситель с антибиотическими свойствами, вырабатываемый Bacillus pyocyaneos некоторых гнойных ран, является семихиноном 10-метил - 1-феназинона ( см. формулу на стр. Другой антибиотик зеленого цвета хлорорафин, вырабатываемый Bacillus chloraphis, является семихиноном амида 1-феназинкарбоновой кислоты. [7]

В этой главе будут рассмотрены те антибиотики, которые могут быть отнесены к различным типам азотсодержащих гетероциклических соединений. Таковыми являются аспергилловая кислота, гемипиоцианин, пиоцианин, хлорорафин, иодинин и глиотоксин, общей чертой которых можно считать присутствие в их молекулах пирази-нового цикла. Следует заметить, что вещества с различными температурами плавления обладали одинаковыми суммарными формулами и имели одинаковую антибиотическую активность. [8]

Оксихлорорафнн может быть восстановлен цинковой пылью в ср. При смешении растворов эквимолекулярных количеств феназин-а-карбон-амида ( оксихлорорафина) и дигидрофеназин-а-карбонамида образуются зеленые кристаллы хлорорафина. [9]

Интересно отметить, что введение в молекулу гемипиоцианина метильной группы значительно изменяет его биологические свойства: на грибки и дрожжи гемипиоцианин действует сильнее пиоцианина, а на бактерии, наоборот, значительно сильнее действует пиоцианин. С химической точки зрения к двум только что рассмотренным соединениям близок обладающей небольшой антибиотической активностью хлорорафин. [10]

Большую группу, как по числу входящих в нее представителей, так и по многообразию типов кольчатых группировок, составляют антибиотики, являющиеся N-гетероциклическими соединениями. Некоторые из них были известны еще до начала систематического поиска природных веществ, обладающих антимикробной активностью, например, бактериальные пигменты ( продигиозин, хлорорафин, пиоцианин, виолацеин), а также некоторые алкалоиды и порфины. Однако большинство антибиотиков этого типа было открыто сравнительно недавно. Значительная часть N-гетероциклических антибиотиков образуется микроорганизмами и лишь немногие ( если не считать алкалоидов) - высшими растениями. Из последних следует упомянуть бензоксазолинон-2 и его 6-метоксипро-изводное, являющиеся, по-видимому, естественными защитными факторами злаковых растений. Интересно, что в соке индийской финиковой пальмы недавно был обнаружен гидразид изоникотиновой кислоты ( изониазид) - ранее известный и очень подробно изученный синтетический противотуберкулезный препарат, широко применяемый в медицинской практике. В качестве нового противотуберкулезного средства нашел применение циклосерин, который получается в промышленном масштабе не только биосинтетически, но и путем химического синтеза. В некоторых странах выпускается и применяется рацемат циклосе-рина, так как он более активен и обладает лучшими фармакологическими свойствами, чем природное вещество, имеющее D-конфигурацию. Некоторое применение в качестве амебоцида имеет пуромиции, который первоначально привлек к себе внимание как возможное противоопухолевое средство, но попытки его практического использования для лечения злокачественных новообразований привели к отрицательным результатам. [11]

Болезнь, вызываемая этой бактерией, ничем особенным не отличается от других болезней, вызываемых бактериями рода Pseudomonas. Эта бактерия является случайным возбудителем септицемии, возникающей при наличии вспомогательного фактора. Возбудитель морфологически и физиологически мало отличается от ранее описанных, в культуре не образует пиоцианин и лишь иногда образует пигмент хлорорафин. Отличается от предыдущих также по распространению в видах насекомых. Возбудитель был обнаружен в кишечнике Cacoecia crataega - па. [13]

Страницы: 1