Cтраница 1
Азлактопы образуются из N-ацетиламинокислот - соединений, в которых уже имеется требуемое I 2-расположение двух ФГ. [1]
Гидролиз азлактопов и до соответствующих кислот можно осуществить с помощью или кислых или щелочных реагентов [37], причем последние значительно более эффективны. Легкость протекания реакции заметно заиисит от характера заместителей в оксазолоновом кольце. Наличие двойной снязи ii положении 4 - или арильной группы к положении 2 стабилизует молекулу. [2]
При его воздействии азлактоп превращается в сложный эфир а-ациламшюкислоты, который подвергают омылению. Реакция протекает быстро и при менее жестких условиях, чем требуются при применении водной щелочи. В сгшзи с этим следует заметить, что при продолжительном воздей - СТЕИИ щелочи МОЖУТ иметь место гидролиз а-ацпламиноакриловой кислоты до а-кстокислоты. [3]
В тех случаях; когда может образоваться азлактоп, дли воз-никновепия сложного эфира имеется и другой путь, Гиппуро - е & я кислота реагирует с этиловым эфиром хлоругольной кислоты 8 присутствии Триэтиламина с образованием этилового эфира гиппуровой кислоты и двуокиси углерода. [4]
Если лри проведении вышеописанного синтеза добавить к реакционной смеси 1 мл пиридина, то получают выход 80 - 90 / и а-беи-зоилампнокоричного азлактопа. [5]
Присутствие о-пптрогруппы, пшндимому, препятствует реакции в некоторых случаях, но в других - - не оказывает влияния. В общем ни один из заместителей не оказывает специфичного или постоянного влияния на выход. В этом отношении синтез азлактопов заметно отличается от реакции Перкина. [6]