Cтраница 1
Структура индиго была выяснена работами Байера, и им же был выполнен ряд синтезов индиго, подтвердивших его строение и давших возможность получать искусственное индиго в лабораториях. Есть очень большое количество синтезов индиго, но лишь немногие имеют техническое значение. [1]
Установление структуры индиго было начато около 1830 г. Его окисление азотной кислотой приводит к изатину. [2]
До XIX столетия не было проведено никаких исследований, имеющих реальное значение для выяснения структуры индиго. [3]
Однако фактически реакция изатина с индоксилом протекает иным путем и дает окрашенный изомер индиго, известный под названием индиго красного, который при восстановлении дитионитом натрия не образует лейкоиндиго. Какова структура индиго красного и почему при реакции конденсации происходит преимущественное образование этого соединения, а не индиго. [4]
В результате систематических исследований, продолжавшихся в течение двух десятилетий, была установлена структура индиго и разработан его синтез. С конца прошлого столетия синтетическое индиго стали вырабатывать в больших количествах. Оно по своим качествам не только не хуже, но лучше и дешевле содержащего посторонние примеси естественного индиго и потому совершенно вытеснило последнее. [5]
В результате систематических исследований, продолжавшихся в течение двух десятилетий, была устанозлена структура индиго и разработан его синтез. С конца прошлого стол етия синтетическое индиго стали вырабатывать в больших количествах. Оно по своим качествам не только не хуже, но лучше и дешевле содержащего посторонние примеси естественного индиго и потому совершенно вытеснило последнее. [6]
Некоторые из них, несомненно, возбуждают интерес оригинальностью и простотой; другие имеют значение для определения структуры индиго. [7]
Неустойчивость мс-формы индиго доказывает существование свободного вращения вокруг центральной связи СС молекулы. Следовательно, эта связь не такая жесткая, как, например, связь СС бутена-2; она имеет частичный характер простой связи, обусловленный тем, что структуры индиго с разделенными зарядами ( см. формулы на стр. [8]
![]() |
Фураны как скрытые 1 4-днкарбоннльные соединения. [9] |
Многие лекарственные препараты и большинство гетероциклических соединений, имеющих практическое применение, не экстрагируют из природного сырья, а производят промышленным способом. Однако источником вдохновения для химиков-органиков служит изучение природных продуктов, которое формировало основу для дальнейших исследований. Примерами могут служить открытие кубовых красителей на основе структуры индиго и продолжающиеся поиски новых антибактериальных препаратов на основе / 3-лактамной структуры пенициллина. Три различные группы лекарственных препаратов со структурами, родственными природным соединениям, кратко описаны ниже как иллюстрации путей, на которых химия природных соединений соприкасается с синтетической гетероциклической химией. [10]
За немногими исключениями, они представляют интерес в настоящее время лишь с чисто научной точки зрения. В этом отношении заслуживает упоминания синтез Салмони и Симониса [852], которые нашли, что индиго ( I) образуется с небольшим выходом при сплавлении этилового эфира ди-анилиномалеиновой кислоты ( XXXIV) с едким кали. Сплавление натриевой соли XXXIV с амидом натрия дает несколько лучший выход. Этот метод, интересный с точки зрения доказательства структуры индиго, не имеет практической ценности вследствие низких выходов. [11]