Cтраница 1
Циангуанидин 568 Цианиды органические 230 ел, Цианистоводородная кислота, обнаружение 34, 108, 233 ел. [1]
Соединение 29 в реакции с циангуанидинами и цианамидами ведет себя как 1 3-гетеродиен с образованием гетероциклических соединений. При этом реализуется исключительно продукт [2 4] - циклоприсоединения. Реакция [2 4] - циклоприсоединения ( образование соединения типа 31) осуществляется лишь для диенофилов, обладающих достаточными донорными свойствами. Это иллюстрирует реакция с различными соединениями с нитрильной группой. [2]
Соли гуанидина могут быть получены: нагреванием роданистого аммония г, омылением циангуанидина кислотами 2, причем получается 1 мол. [3]
В водном сильнощелочном растворе ( рН 12) или в сильнокислых растворах цианамид гидролизуется, превращаясь в мочевину. В водном растворе с рН 8 - 12 цианамид быстро полимеризуется в циангуанидин. Полимеризация является реакцией между ионом цианамида и неионизированными молекулами; в этом интервале рН оба вида частиц существуют в растворе. В слабокислом растворе цианамид более устойчив. [4]
ЦИАНАЛ Ы ( алцианы), принятое в СССР название водорастворимых производных нерастворимых красителей - четвертичных аммониевых, третичных сульфониевых или тиу рониеиых солей. ЦИАНАМИД, NH2CN, ( Пл 43 С, при этой т-ре днмеризу-ется, образуя циангуанидин, при более высокой т-ре образует меламин; d 1 0729, я 1 4418; раств. [5]
Из цианамида кальция получают цианистые соли, в частности цианплав, используемый в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями растений и зерна. В значительных количествах цианамид кальция перерабатывают в тиокарбамид ( тиомочевину) CS ( NH2) 2 и дициандиамид ( циангуанидин) NHC ( NH2) NHCN, из которого получают меламин C3H6Ne, применяемый в производстве пластических масс, клеев и лаков. [6]
Из цианамида кальция получают цианистые соли, в частности цианплав, используемый в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями растений и зерна. В значительных количествах цианамид кальция перерабатывают с тиокарбамид ( тиомочевину) CS ( NH2) 2 и дициандиамид ( циангуанидин) NH C ( NH2) NHCN, из которого получают меламин С3НвЫб, применяемый в производстве пластических масс, клеев и лаков. [7]
Обычно получение 5 5-дизамещенных барбитуратов не вызывает больших проблем, но необходимость ввести циклоалифати-ческие или ароматические заместители усложняет синтез. При получении гексенала ( 203) сначала синтезируют ключевое производное мононитрилмалоната ( 214) Для этого конденсируют циклогексанон с цианацетатом до производного циклогексена ( 213), которое затем метилируют диметилсульфатом. Обе однотипные реакции катализируются основаниями Дизамещенный малонат ( 214) далее циклизуют с циангуанидином Образовавшееся при этом натриевое производное диазина ( 215) N-метилируют ( замещением натрия), а затем проводят гидролиз. [8]
ЦИАНАЛЫ ( алцианы), принятое в СССР название водорастворимых производных нерастворимых красителей - четвертичных аммониевых, третичных сульфониевых или тиу-рониевых солей. ЦИАНАМИД, NH2CN, t 43 С, при этой т-ре димеризу-ется, образуя циангуанидин, при более высокой т-ре образует меламин; d 1 0729, я 1 4418; раств. [9]
Именно среди соединений этого типа и был найден бигумаль ( палудрин) ( XLVII), превосходящий по антималярийной активности хинин и акрихин при сравнительно невысокой токсичности. Бигумаль эффективен при тропической малярии ( возбудитель P. Исключительно ценной отличительной особенностью этого препарата является его профилактическое действие, что связано с гамето-тропным эффектом и воздействием на спорозоиты ( см. рис. на стр. Наиболее удобный метод синтеза асимметрических двузамешенных арил-алкильных бигуанидиновых соединений, к числу которых относится бигумаль, состоит в конденсации циангуанидина с арилдиазониумхлори-дами с последующим взаимодействием продукта этой реакции с алкил-амином. [10]