Цианопиридин

Cтраница 1

Цианопиридины получают из производных пиридинкарбоновых кислот стандартными методами, например дегидратацией амидов [ 408а ], обменом пиридинсульфонатов с цианид-ионом ( см. с. [1]

Цианопиридин реагирует с перекисью водорода с получением N-окиси никотинамида. Однако при этом из-за стерических препятствий внутримолекулярное окисление пиридинового кольца невозможно. Очевидно, что в данном случае происходит межмолекулярное окисление пиридинового кольца, с чем связан более низкий выход N-окиси никотинамида по сравнению с N-окисью пиколинамида. [2]

Бензонитрил и цианопиридины восстанавливаются с помощью ацетата двухвалентного хрома. [3]

Установлено, что цианопиридин предпочитает координироваться к рутению посредством нитрильной группы. [4]

Для восстановления бензонитрила и цианопиридинов использованы осажденные никель и медь. [5]

В частности, 2-амино - З - цианопиридины характеризуются противомикробной активностью [1003, 1008-1010], а 2-амино - 3-ниано - 1 4-дипиридилы оказывают кардиотоническое действие. Амино-2 7 - [924-928] и 8-амино - 1 7-наф-тиридины [925] являются бактерицидами. Амино-1 - метил-р-карболин [ 905 - 9081 и дипиридо [ 1 2-а: 3, 2 -с ( ] имидазолы [1060- 1062] проявляют высокую мутагенную активность. [6]

Аналогично превращаются в углеводороды жирноароматические нитрилы, цианопиридины и цианохинолины. [7]

Температуры кипения производных первичных, вторичных и третичных бутанов ( С4Н9Х. [8]

На рис. I приведены молекулярные диаграммы для бензонитрила, цианопиридинов, фталонит-рилов, 2 6-дицианопиридина и пиромеллитонитри а. Расчеты проведены методом МО в приближении ЛКАО самосогласованного поля. [9]

Активность метипьной группы в 2 - ( Н - метил - Н - метилсульфонил) амино-8 - цианопиридине оказывается достаточной для его циклизация в 4-амиио - 1-метилпирида [ 2 3-с ] - 1 2-тиазин - 2 2-диоксид. [10]

Определите время, необходимое для получения 97 % - ного выхода 2 - ( п-хлорфениламино) - 5-нитро - 3-цианопиридина из и-хлоранилина и 2-хлор - 5-нитро - 3 цианопиридина. Реакция проводится в метаноле при 10 С. [11]

Циано-1 - оксаспиро [ 2 о ] октан 403 5 - Циано-6 - окси-2 4-диарилпиримидины 144 2 - Циано-3 - оксинафтохинон-1 4 418 ( о - Цианопеларгоновая кислота 121 3 - Циано А2 - пиразолин 318 4 - Циано - А2 - пиразолинон-5 173 Цианопиридины 12, 19, 20, 301 восстановление 321, 336 ел. [12]

Борогидрид натрия, по-видимому, не реагирует с пиридином и его простыми производными, но легко восстанавливает пиридины с пониженной электронной плотностью цикла, например цианопи-ридины, эфиры пиридинкарбоновых кислот и соли пиридиния. В случае цианопиридинов и эфиров пиридинкарбоновых кислот борогидрид натрия удобнее алюмогидрида лития, который может наравне с кольцом восстанавливать и заместители. [13]

При превращении N-имина в четвертичную соль исчезает влияние Е - эффекта, в результате чего увеличивается реакционная способность N-имнна в реакциях нуклеофильного замещения. В частности, становится легко осуществимым цианирование, которое является важным методом синтеза цианопиридинов. [14]

К раствору 3 4 г 3 4 5 6-тстрагидро - 2-пиримидинтиола в 50 мл диметилацетамида прибавляют порциями 1 4 г гидрида натрия. Смесь перемешивают при комнатной температуре 15 мин, затем прибавляют по частям 4 г 2-хлор - З - цианопиридина. Перемешивание продолжают 1 ч при комнатной температуре и 1 ч при 100 С. Осадок отфильтровывают, промывают последовательно водой, спиртом и хлористым метиленом. [15]

Страницы: 1 2