Cтраница 1
Цианотригидроборат натрия содержит сильно электроотрицательную группу при атоме бс. В нейтральной среде в метаноле или воде альдегиды и кетоны практически не восстанавливаются. Пока неясно, как протекает восстановление a. Однако неясно, есть ли у этого процесса какие-либо преимущества по сравнению с восстановлением тетрагидроборатом натрия в подходящем растворителе ( см. разд. [1]
Цианотригидроборат натрия индуцирует восстановительное аминирование карбонильных соединений. В случае циклических кетонов выход продуктов составляет 40 - 79 %, при использовании ациклических кетонов он еще выше. [2]
Цианотригидроборат натрия содержит сильно электроотрицательную группу при атоме бора, и потому его гидридодонорная способность значительно ниже, чем у тетрагидробората натрия. В нейтральной среде в метаноле или воде альдегиды и кетоны лрактически не восстанавливаются. Однако ясно, есть ли у этого процесса какие-либо преимущества по сравнению с восстановлением тетрагидроборатом натрия в под - ( одящем растворителе ( см. разд. [3]
Цианотригидроборат натрия индуцирует восстановительное аминирование карбонильных соединений. В случае циклических кетонов выход продуктов составляет 40 - 79 / о, при использовании ациклических кетонов он еще выше. [4]
Сульфоксиды дезоксидируются цианотригидроборатом натрия при 0 С в метаноле или этаноле [320] схема ( 199); интерме-диатами служат оксосульфониевые соли. [5]
Сульфоксиды дезоксидируются цианотригидроборатом натрия при 0 С в метаноле или этаноле [320] ( схема ( 199); интерме-диатами служат оксосульфониевые соли. [6]
Несопряженные алкены не реагируют с цианотригидроборатом натрия. В то же время олефины, содержащие при двойной связи электроноакцепторные группы ( CN, CO2Et, N02) быстро восстанавливаются в подкисленном этаноле при комнатной температуре. [7]
Несопряженные алкены йе реагируют с цианотригидроборатом натрия. В то же время олефины, содержащие при двойной связи электроноакцепторные группы ( CN, CO2Et, N62) быстро восстанавливаются в подкисленном этаноле... [8]
Аналогично готовят литиевую и калиевую соли. Последние [33], а также тетраалкиламмониевую соль [54] можно получать обменом катионов. К сожалению, реакция цианида натрия с дибораном дает только комплексную соль Ма ВНзСНВЩ, а не цианотригидроборат натрия. [9]
Аналогично готовят литиевую и калиевую соли. Последние [33], а также тетраалкиламмониевую соль [54] можно получать обменом катионов. К сожалению, реакция цианида натрия с дибораном дает только комплексную соль Ка ВНзСЫВШ, а не цианотригидроборат натрия. [10]
Однако это соединение очень хорошо растворимо в воде и метаноле; можно использовать также ТГФ и диглим. В воде при рН7 и концентрации от 10 - 3 до 0 3 моль / л за 24 ч разлагается менее 0 5 мол. Поэтому цианотригидроборат натрия можно использовать в тех случаях, когда тетрагидроборат натрия непригоден. Это соединение во многих отношениях похоже на комплексы аминов с бора-ном, которые также растворимы в воде и устойчивы к действию кислот ( см. разд. [11]