Cтраница 1
Лактамный цикл очень легко расщепляется при атаке по карбонильному атому углерода, что представляет полную противоположность пятичленным аналогам ( пирролидо-нам) или ациклическим амидам, которые относительно устойчивы к нуклео-фильной атаке по карбонильному атому углерода. Кроме того, р-лактамы гид-ролизуются под действием специфического фермента р-лактамазы, в результате образования которой бактерии приобретают резистентность к подобным антибиотикам. [1]
При действии оснований лактамный цикл раскрывается, давая о-ами-нофенилтиогликолевые кислоты, а при подкислении цикл снова замыкается. [2]
В результате реакции ( 11, 1) лактамный цикл раскрывается и лактам превращается в г-аминокапроновую кислоту, при поликонденсации которой и образуется полимер. [3]
Наиболее реакционноспособной частью бензилпенициллина является его четырехчленное кольцо ( jj - лактамный цикл), легко расщепляющееся или изменяющееся при воздействии щелочами, кислотами, аминами, спиртами и другими реагентами, р-лактамный цикл претерпевает изменения и при всех известных изомерных превращениях бензилпенициллина. [4]
Как показывает структурная формула пенициллина, это соединение должно быть химически мало устойчивым-в нем имеется четырехчленный лактамный цикл. При действии кислот пенициллин легко гидролизуется. [5]
Как показывает структурная формула пенициллина, это соединение должно быть химически мало устойчивым - в нем имеется четырехчленный лактамный цикл. При действии кислот пенициллин легко гидролизуется. [6]
Испытание огромного числа производных пенициллина показало, что противомикробная активность определяется четырехчленным ( З - лактамным циклом, находящимся в сопряжении с соседней карбоксильной группой. Однако [ - лактамный цикл довольно легко гидролизуется под действием химических реагентов, давая пенициллоиновые кислоты, не обладающие антибактериальной активностью. [7]
Имеется еще один тип макролидных веществ, называемых ансамицина-ми. У них лактонный или лактамный цикл присоединен к двум несоседним положениям ароматического ядра. Эти соединения более подробно будут обсуждаться в разделах, посвященных производным бензола и нафталина. [8]
Вероятно, оптимальными свойствами будет обладать соединение (2.144), у которого R Me, a R1 изо - Рт. Способ получения (2.144) заключается в циклизации амидов (2.145) под действием щелочи или в присутствии катализатора типа n - толуолсульфокислоты в растворителе, образующем азеотропную смесь с водой. Лактамный цикл (2.144) сравнительно легко раскрывается при действии нуклеофилов с образованием производных имидазолинил-бензойных кислот. [9]
Интересно отметить, что 5 - и 6-членные лактамы значительно более реакционноспособны в условиях анионной полимеризации, чем в условиях полимеризации, инициируемой НС1 или водой. При анионной полимеризации лактамное кольцо атакуется более нуклеофильным агентом, чем при катионной полимеризации. В случае полимеризации под влиянием воды имеет место электрофильная атака на лактамный цикл. Благодаря низкой электронной плотности амидной группы, эта реакция протекает не столь легко, как реакция с сильным нуклеофилом. В результате всего этого анионная полимеризация обычно является более быстрой и менее селективной реакцией, чем обе другие реакции. Лактамы, не способные к полимеризации в присутствии воды или НС1, легко полимеризуются по анионному механизму. Эти различия в реакционной способности проявляются также при сравнении необходимых для полимеризации температур. Для полимеризации, инициируемой водой или кислотой, так же, как и для других случаев катионной полимеризации, обычно необходимы температуры порядка 250 С. Анионная полимеризация протекает при значительно более низких температурах. [10]