Cтраница 1
Двойная циклизация проходит более сложно. Фотоциклизация, используемая для приготовления [13] гелицена, может дать десять изомеров. [1]
Описаны также двойные циклизации. [2]
Возможно также осуществить и двойную циклизацию этого типа. [3]
Подобно тому как фенантролины могут быть получены в одну стадию из фенилендиаминов по реакции Скраупа ( включая двойную циклизацию), так и диоксифенантролины могут образоваться из о -, м - или п-фенилендиами-нов при взаимодействии с двумя молекулами ацетоуксусного или этоксиме-тиленмалонового эфира с последующей двойной циклизацией. Так, например, Джакини [59] получил этим путем из м - и n - фенилендиаминов и ацетоуксусного эфира м - и п-фенилен-бшаминокротонаты, которые после циклизации дали 2 6-диметил - 4 8-диокси-л - и 2 7-диметил - 4 5-диокси-п - фенантро-лины соответственно. [4]
Диметил-2 3-бензо-у - карболин получен следующим образом: метил-фенилгидразон ( XXXIX) о-ацетаминоацетофенона при действии хлорокиси фосфора в кипящем толуоле претерпевает двойную циклизацию. [5]
При синтезе рационально исходить [8] из 5 6 7 8-тетрагидро - 5 6-дигидро - 1 2 3 4-дибензопенталена ( LIV), который может быть получен двойной циклизацией из бензгидрилмалоновой кислоты ( с полифосфорной кислотой) или из 2-карбэтоксипро-изводного З - фенилинданона-1. Углеводород, соответствующий этому соединению, не должен дегидрироваться, а соответствующий диол ( выделены два из трех возможных сте-реоизомеров) не должен дегидратироваться. [6]
При синтезе рационально исходить [ 8J из 5 6 / 8-тетрагпдро - 5 6-дигидро - 1 2 3 4-дибензопенталена ( LIV), который может быть получен двойной циклизацией из бензгидрилмалоновой кислоты ( с полифосфорной кислотой) или из 2-карбэтоксипро-изводного З - фенилинданона-1. Углеводород, соответствующий этому соединению, не должен дегидрироваться, а соответствующий дпол ( выделены два из трех возможных гте-реоизомеров) не должен дегидратироваться. [7]
Подобно тому как фенантролины могут быть получены в одну стадию из фенилендиаминов по реакции Скраупа ( включая двойную циклизацию), так и диоксифенантролины могут образоваться из о -, м - или п-фенилендиами-нов при взаимодействии с двумя молекулами ацетоуксусного или этоксиме-тиленмалонового эфира с последующей двойной циклизацией. Так, например, Джакини [59] получил этим путем из м - и n - фенилендиаминов и ацетоуксусного эфира м - и п-фенилен-бшаминокротонаты, которые после циклизации дали 2 6-диметил - 4 8-диокси-л - и 2 7-диметил - 4 5-диокси-п - фенантро-лины соответственно. [8]
Подобно тому как фенантролины могут быть получены в одну стадию из фенилендиаминов по реакции Скраупа ( включая двойную циклизацию), так и диоксифенантролины могут образоваться из о -, м - или п-фенилендиами-нов при взаимодействии с двумя молекулами ацетоуксусного или этоксиме-тиленмалонового эфира с последующей двойной циклизацией. Так, например, Джакини [59] получил этим путем из м - и n - фенилендиаминов и ацетоуксусного эфира м - и п-фенилен-бшаминокротонаты, которые после циклизации дали 2 6-диметил - 4 8-диокси-л - и 2 7-диметил - 4 5-диокси-п - фенантро-лины соответственно. [9]
Эводиамин получен Асахина и Ота [170] из N-метилизатойного ангидрида ( IX) ( приготовленного из этилхлорформиата и N-метилантраниловой кислоты) и триптамина. При взаимодействии этих двух соединений образуется 3 - ( М - метилантраниламидоэтил) индол ( X), при обработке которого ортому-равьиным эфиром при 175 - 180 происходит двойная циклизация с образованием DL-эводиамина. [10]