Циклогептадеканон
Cтраница 1
Циклогептадеканон окисляется до т традекандикарбоповой кислоты. [1]
Циклогептадеканон окисляется до тетрадекандикарбоновой кислоты. [2]
Циклогексанон и циклогептадеканон количественно образуют шиффовы основания [6], в то время как циклопентанон реагирует только на 50 0 %, а циклододеканон не реагирует совсем. [3]
Таким образом, дигидроцибетон представляет собой циклогептадеканон. Цибетон может быть получен вакуум-перегонкой ( 0 3 мм Hg) продажного цибета. [4]
Экспериментальные значения энтальпии парообразования для цикло-пентадеканона и циклогептадеканона, вероятно, занижены на несколько единиц, так как сильно отличаются ( на 6 - 8 ккал / моль) от расчетных величин, полученных на основе более поздних данных для циклических кетонов. [5]
Все эти кетоны, если они уже образовались, оказываются очень устойчивыми. Например, циклогептадеканон при нагревании до 400 в незначительной степени обугливается, но в основном остается неизмененным; при нагревании с соляной кислотой до высокой температуры тоже не происходит значительного разложения. Циклоалканы, полученные из циклоалканонов, были испытаны на отношение к йодистому водороду при высокой температуре. [6]
Циклотридеканон пахнет кедром, а 14 - 16-членные соединения имеют мускусный запах. Циклогептадеканон имеет ярко выраженный запах цибета. Основное душистое вещество природного мускуса из паховых желез мускусного быка ( Mouschus moschiferus) - мускон [ ( -) - 3-метилциклопентадеканон ], а природный цибет, выделяемый из сумки анальной железы африканской циветты ( или виверры), представляет собой ( 7) - циклогептадеценон-10. [7]
 |
Синтез цибетона, осуществленный Штоллем с сотрудниками. [8] |
Было найдено, что запах мускуса присущ циклоалканонам с 14 - 17 углеродными атомами; наиболее сильным запахом обладает циклопентаде-канон, поступающий в продажу под названием экзальтон. Интересно, что запахи цибетона и дигидроцибетона одинаковы. Еще одним свидетельством того, что в цибетоне содержится 17-членный цикл, служит идентичность синтетического циклогептадеканона с дигидроцибетоном. [9]
 |
К гипотезе Байера. Отклонение направления валентностей в различных по величине циклах на основе тетраэдри-ческих представлений. [10] |
Теория Байера удовлетворительно объясняла причину устойчивости 5 - и 6-членных циклов и неустойчивости 3 - и 4-членных циклов. Между тем высшие циклические системы оказались чрезвычайно прочными. Циклогептадеканон, например, выдерживает нагревание до 400 С. [11]
 |
Конформационные модели молекулы циклогексанаг а - форма ванны, б - форма кресла. [12] |
Теория Байера удовлетворительно объясняла причину устойчивости 5 - и 6-членных циклов и неустойчивости 3 - и 4-членных циклов. Между тем высшие циклические системы оказались чрезвычайно прочными. Циклогептадеканон, например, выдерживает нагревание до 400 С. [13]
В полном согласии с этим соложением находится тот факт, что среди нафтенов присутствующих в нефти, преобладают производные циклопентана и цикло-гексана. Химические свойства соответствующих углеводородов тоже хорошо согласуются с теорией Вауег а; действительно, циклические системы, содержащие 2, 3, 4, 7 или 9 углеродных атомов, представляют собою довольно непрочные соединения, тогда как циклы, содержащие 5 или 6 углеродных атомов, сравнительно стабильны. Оказалось, что природный продукт цибетон ( активное пахнущее вещество цибета) представляет собою непредельный циклический кетон с 17 углеродными атомами, гидрогенизацией которого был получен дигидроцибетон, оказавшийся идентичным с синтезированным Ruzicka циклогептадеканоном. [14]
 |
Две конформациопные формы циклогексана. [15] |
Страницы: 1 2