Dl-форма

Cтраница 2

Диаетереомеры - соединения с несколькими хиральными центрами - могут при определенном строении отличаться друг от друга по своей симметрии. Это дает в руки исследователя надежный метод идентификации рацемического диастерео-мера: из пары DL - и жезо-диастереомеров лишь первый способен расщепляться на оптические антиподы; жезо-изомер принципиально нерасщепим. Таким образом, тот из диастереомеров, который удается расщепить на оптические антиподы, должен быть признан DL-формой ( рацематом); второй диастереомер будет тогда представлять собой мезо-форму. Примером может служить определение конфигурации гидробензоина. Имея два хиральных центра, это вещество способно существовать в виде двух диастереомеров; температуры плавления их 121 и 139 С. [16]

Диастереомеры - соединения с несколькими хиральными центрами - могут при определенном строении отличаться друг от друга по своей симметрии. Это дает в руки исследователя надежный метод идентификации рацемического диастерео-мера: из пары DL - и жезо-диастереомеров лишь первый способен расщепляться на оптические антиподы; жезо-изомер принципиально нерасщепим. Таким образом, тот из диастереомеров, который удается расщепить на оптические антиподы, должен быть признан DL-формой ( рацематом), второй диастереомер будет тогда представлять собой иезо-форму. Примером может служить определение конфигурации гидробензоина. Имея два хиральных центра, это вещество способно существовать в виде двух диастереомеров; температуры плавления их 121 и 139 С. [17]

Соединения с двумя разными асимметрическими центрами существуют в виде двух диастереомеров, каждый из которых способен расщепляться на оптические антиподы. Если сами центры не затрагивались или твердо известен стереохимический ход превращения, проводимого у этих центров, то получение мезо-формы укажет на эриг / ю-конфигура-цию исходного вещества, получение DL-формы - на его трео-конфигурацию. [18]

Соединения с двумя разными асимметрическими центрами существуют в виде двух диастереомеров, каждый из которых способен расщепляться на оптические антиподы. Если сами центры не затрагивались или твердо известен стереохимический ход превращения, проводимого у этих центров, то получение жезо-формы укажет на э / шгро-конф игу рацию исходного вещества, получение DL-формы - на его трео-конфигурацию. [19]

Зависимость степени превращения 2 3-дихлорбутана и распределения продуктов от температуры для наиболее стереоселективного катализатора К ВО.| Зависииость степени превращения 2 3-дихлорбутана и распределения продуктов от температуры для Са ( ВО, - катализатора со средней стереоселективностью. [20]

Эти же результаты показаны на рис. 1 для КВ02, представляющего собой наиболее стерео-селективный катализатор, и на рис. 2 для Са ( ВОг) 2 - катализатора со средней стереоселективностью. Катализаторы, приведенные в табл. 1, разделены на три группы, каждая из которых исследована в отдельности. В каждой группе катализаторы расположены в порядке убывания стереоселективно-сти. Высокая Стереоселективность характеризуется большой разницей в соотношениях цис - и транс-олефинов, полученных из мезо - и DL-форм. [21]

Это - общее правило: когда в ходе синтеза возникает асимметрический атом углерода, если только ранее соединение не было оптически активно или реакция не проводилась в присутствии оптически активного катализатора ( фермента), всегда образуется DL-форма. Причина этого ясна: при любой химической реакции образуется равное количество молекул с противоположной конфигурацией. Так как вращение у энантиомеров ( оптических антиподов) равно по величине и обратно по знаку, в сумме оно будет нулевым. Больше того, равные количества L - и D-форм образуют нестойкое химическое соединение, называемое рацематом, или DL-формой. [22]

Страницы: 1 2