Простейшие амид
Cтраница 1
Простейшие амиды типа RCONH2 гидролизуются в соответствующие карбоновые кислоты при нагревании с обратным холодильником в присутствии избытка водного раствора едкой щелочи или водно-спиртового раствора едкого кали до прекращения выделения аммиака. [1]
При гидролизе простейших амидов кислот и нитрилов они превращаются в натриевые соли соответственных кислот с - отщеплением аммиака. Алкилпроизводные амидов кислот ведут себя аналогичным образом. [2]
При гидролизе простейших амидов кислот и нитрилов они превращаются в натриевые соли соответственных кислот с-отщеплением аммиака. Алкилпроизводные амидов кислот ведут себя аналогичным образом. [3]
 |
Формамид, проекция на плоскость ( 101. [4] |
Прежде чем перейти к следующему разделу, по-видимому, полезно сравнить структуру простейших амидов и пептидов. [5]
Замещенные амиды типа RCONR R ( где R и R соответствуют алкильным радикалам) напоминают по легкости гидролиза простейшие амиды, ацильные же производные ароматических аминов более стойки в этом отношении. Гидролиз этих соединений водными растворами щелочей обычно дает менее удовлетворительные результаты, чем гидролиз горячими минеральными кислотами. Ацетанилид и его гомологи при нагревании с обратным холодильником с 20 % - ной соляной кислотой, с 48 % - ной бромистоводородной кислотой или же с 50 % - ной серкой кислотой расщепляются с образованием свободных карбо-новых кислот и солей ароматических аминов. Наличие заместителей в о-положении в остатке ароматического амина замедляет скорость гидролиза таких амидов. [6]
Замещенные амиды типа ROONR R ( где R и R соответствуют алкильным радикалам) напоминают по легкости гидролиза простейшие амиды, ацильные же производные ароматических аминов более стойки в этом отношении. Гидролиз этих соединений водными растворами щелочей обычно дает менее удовлетворительные результаты, чем гидролиз горячими минеральными кислотами. Ацетанилид и его гомологи при нагревании с обратным холодильником с 20 % - ной соляной кислотой, с 48 % - ной бромистоводородной кислотой или же с 50 % - ной серкой кислотой расщепляются с образованием свободных карбоновых кислот и солей ароматических аминов. Наличие заместителей в о-положении в остатке ароматического амина замедляет скорость гидролиза таких амидов. [7]
При построении белков, когда а-аминокпслоты реагируют друг с другом, образуются амиды. Простейшие амиды известны под названием пептидов. [8]
Вследствие большой электроотрицательности кислорода электроны неподеленной пары в кислородсодержащих соединениях удерживаются прочнее, чем в аминах. Отсюда и большие величины ионизационного потенциала в кислородсодержащих соединениях, меньшее сродство к протону, более слабое межмолекулярное взаимодействие с гидроксильной группой ( меньший ИК-сдвиг); отсюда и менее эффективное нарушение структуры целлюлозного волокна. В незамещенных амидах и карбоновых кислотах очень сильна, кроме того, тенденция к самоассоциации, в отличие от аминов, обладающих слабой самоассоциацией. Образование прочных ассоциатов также препятствует проникновению молекул даже простейших амидов и карбоновых кислот в структуру волокна и глубокому ее нарушению. [9]
Страницы: 1