Cтраница 3
Дальнейший окислительный метаболизм лимоноидов сопровождается деградацией тетрациклического остова. Эта деградация затрагивает все циклы. Примером вещества с расщепленным кольцом А может служить лактон 2.796, выделенный из так называемого красного дерева. Наиболее устойчив к окислительной атаке цикл С, но структура антифиданта азадирахтина 2.797 из Azadirachta indica свидетельствует о том, что и он может затрагиваться этим процессом. [31]
Если приглядеться к листьям томата, то можно увидеть, что они покрыты тонкими волосками - трихомами. Когда на них садится насекомое или когда оно пытается поедать лист, трихомы разрушаются и освобождается содержащийся в них 2-тридеканон 1.83, который токсичен для насекомых. Таким способом томат защищается от повреждения листовертками, табачным бражником и тлями. Подобные метаболиты растений, которые делают их несъедобными или невкусными для потенциальных вредителей, называются детеррентами или антифидантами. Следует обратить внимание на то, что 2-тридеканон всегда содержится в трихомах томата в достаточной концентрации. В этом состоит принципиальное отличие антифидантов и де-террентов от фитоалексинов ( см. разд. Интересно, что кетон 1.83 найден и среди защитных веществ термитов и некоторых гусениц. [32]
Борьба с устойчивостью насекомых к ядохимикатам ведется в различных направлениях. Например, применяют комбинированные препараты с различным механизмом действия, что продлевает время действия инсектицида и препятствует привыканию к нему насекомых. Старые препараты заменяют новыми, более эффективными. В Калифорнийском университете разработаны препараты ( антифиданты), обладающие такими свойствами, что при их поедании насекомые перестают питаться и гибнут от голода. По силе действия они превосходят ДДТ. [33]
В масле аира содержится также азариловый альдегид 3.38. Его функция в растении, вероятно, состоит в привлечении насекомых-опылителей: он служит пищевым аттрактантом для нескольких видов плодовых мух. Азариловый альдегид - представитель растительных ароматических веществ, которые образуются путем окислительной деградации фенилпропаноилов. Она может останавливаться на стадии двууглеродной цепи. При этом рождаются производные либо фенилуксусной кислоты, либо фенилэтанола. Вообще, гликозиды фенилэтанолов, продуцируемые растениями, характеризуются широким набором биологических свойств и выступают как антифиданты, противопаразитарные, противогрибковые и противомикробные метаболиты. [34]
Если приглядеться к листьям томата, то можно увидеть, что они покрыты тонкими волосками - трихомами. Когда на них садится насекомое или когда оно пытается поедать лист, трихомы разрушаются и освобождается содержащийся в них 2-тридеканон 1.83, который токсичен для насекомых. Таким способом томат защищается от повреждения листовертками, табачным бражником и тлями. Подобные метаболиты растений, которые делают их несъедобными или невкусными для потенциальных вредителей, называются детеррентами или антифидантами. Следует обратить внимание на то, что 2-тридеканон всегда содержится в трихомах томата в достаточной концентрации. В этом состоит принципиальное отличие антифидантов и де-террентов от фитоалексинов ( см. разд. Интересно, что кетон 1.83 найден и среди защитных веществ термитов и некоторых гусениц. [35]
Природный углеводород р-бурбонен 2.318 удается получить in vitro при облучении ультрафиолетовым светом гермакрена D 2.317. Подобная циклизация может происходить in vivo, в том числе и в молекулах гермакранолидов. В этом случае образуются сесквитерпеновые лактоны бурбунанолиды. Соединения такого типа, имеющие общую формулу 2.319, найдены в растениях рода Vemonia. Остальные ветви гермакранового древа отходят от уже рассмотренных в предыдущих разделах оснований. Так, от бициююгермакранового остова 2.320 ( см. разд. Образование С5 - СЮ связи дает скелет аромадендрана ( см. разд. У многих печеночных мхов происходит расщепление С2 - СЗ связи и образуются cmo - аромадендраны, примером которых может служить диальдегид ханекодиаль 2.321. Другой путь модификации аромадендранового скелета заключается в перегруппировке, приводящей к каркасу гипотетического углеводорода витрана. Реальный носитель витранового скелета альдегид витреналь 2.322 выделен из печеночника Lepidozia vitrea и известен как очень сильный ингибитор роста растений и антифидант для насекомых. Такие же биологические свойства характерны для сто-аромадендранов. [36]
Имеются несколько интересных природных веществ, у которых пирази-новое кольцо входит в состав более сложных конденсированных гетероциклических систем. К таковым относится, например, перамид в. Это соединение интересно в связи с малоизвестным, но широко распространенным явлением симбиоза растений и грибов. Грибы по отношению к высшим растениям играют роль не только патогенов, т.е. агентов, вызывающих заболевания. Растения и грибы очень часто выступают как симбионты. Симбиоз предполагает взаимную выгоду от сожительства. Так, грибок Acremonium alba поселяется на плевеле, Lolium perenne. При этом он вырабатывает два типа метаболитов. Один из них, лолитремы, уже упоминался в разд. Они токсичны для позвоночных, в том числе для травоядных животных. Перамид также метаболит грибка A. Для теплокровных он относительно безвреден, но выступает как мощный антифидант для членистоногих. Таким образом, предоставляя место обитания и пищу для грибка, плевел взамен получает защиту от повреждения травоядными млекопитающими и насекомыми. [37]