Cтраница 2
Напротив, последовала серия исследований, направленных на дизайн и синтез специальных структур, в которых силы геометрического напряжения вынуждают молекулу принять форму с еще большей пирамидализацией двойной связи. Отталкивание двух объемистых заместителей при мостиковых углеродных атомах вызывает значительное искажение геометрии центральной двойной связи в этом соединении. Можно было бы ожидать, что присоединение к этой двойной связи должно протекать с изумительной легкостью. В действительности, однако, соединение оказывается почти инертным по отношению к большинству стандартных реагентов, атакующих двойные связи СС. Причина такой инертности достаточно тривиальна: те самые заместители, которые были введены для насильственного складывания молекулы и искажения геометрии двойной связи, экранируют эту двойную связь и препятствуют подходу реагентов к ней. Центральная связь в этом соединении обнаруживает повышенную реакционную способность по отношению к ряду реагентов. Так, при выдерживании хлороформного раствора 185 на воздухе уже за несколько минут исходный олефин полностью превращается в соответствующий эпоксид. Такая чувствительность делает манипулирование с этим веществом исключительно трудным. [16]