Cтраница 1
Ипомеамарон токсичен для теплокровных и послужил причиной многочисленных отравлений людей в Японии в период войны. С точки зрения химического строения он энантио-мерен нгайону [30], но тот является статичным антибиотиком высших растений. [1]
Ипомеамарон довольно слабо угнетает рост и спорообразование грибов, под влиянием которых он образуется в сладком картофеле, а также Rhizopus nigricans и различных видов Fusarium и Penicillium. В концентрации 1 мг / мл он проявляет бактериостатическую и фунгистатическую активность по отношению к Bacillus subtilis, Rhizopus javanicus, Asper-gillus oryzae, A. Сведения об антибиотической активности нгайона в литературе отсутствуют. [2]
Ipomeamarone ипомеамарон, CISH22O3 iposclerone форм, ипосклерон, С 9Н23СЮ2 ipotiazide фарм. [3]
К настоящему времени фитоалекспны выделены: из батата - ипомеамарон, из орхидеи - орхинол, из моркови - изокумарин, из красного клевера - трифолиризин, из бобов - фазеолин и вициатин. Все эти вещества представляют собой сложные циклические соединения, относящиеся к различным классам. Согласно работам [14, 15, 16], чем устойчивее сорт, тем быстрее и больше в нем образуется фитоалексинов в ответ на поражение. [4]
Следует отметить, что на ранних этапах выяснения строения ипомеамарона наличие в нем фуранового кольца не представлялось столь очевидным, так как не было известно, что антибиотик является антиподом гайона. [5]
С 9Н29Ю2 ioxynil иоксинил, C7H3I2NO ( пестицид) ipazine ппазин, CU H 7CIN4 ( пестицид) ipoglicone фарм. C 2HieN2O3S ipomeamarone ипомеамарон, С 5Н22О3 iposclerone фарм. [6]
Углеродная цепь сесквитерпеноидов достаточно длинна для вмещения двух фурановых циклов, и эта возможность используется в природе. Эфирное масло новозеландского древесного растения Miopomm lacmm содержит в качестве основного компонента бифураноид нгайон 2.136. Это же вещество известно и как ипомеамарон. Происхождение последнего названия связано с латинским именем сладкого картофеля батата Ipomea batatas. У этого растения, широко используемого в пищу южными народами, кетон 2.136 служит фито-алексином, вырабатывающимся в ответ на инфекцию патогенными грибами. [7]
Некоторые из этих работ были продолжены, в результате чего удалось выделить и охарактеризовать несколько новых соединений, обладающих антигрибным действием. Эти соединения представляют особый интерес, так как все они, кроме одного, оказались фенолами. Исключением является ипомеамарон, соединение, выделенное Хиура [125] из инфицированного батата. [8]
Стереохимия соединений ( 469) и ( 473) была выяснена на основании следующих данных. Кислота ( 467), использованная в описанном выше синтезе () - нпомеамарона, представляла собой смесь диастереоизоме-ров, что было доказано выделением двух дикарбоновых кислот ( 468) и ( 471) при озонолизе ее метилового эфира и последующем омылении. Поскольку для последнего соединения возможна только одна относительная конфигурация, а именно указанная в формуле ( 470), было высказано мнение, что у диастереоизомера ипомеамарона ( 469) группа СН3 и ангулярный атом Н находятся в транс-положении. [9]
Одинаковые фунгитоксические вещества нередко аккумулируются в растениях под воздействием различных факторов. Так, пизатин в горохе образуется в результате поражения его аскохитозом, обработки сулемой и другими химикатами. Хлорогениковая кислота в картофеле аккумулируется под воздействием поражения фитофторозом, вирусов, механических повреждений, пониженных температур. К аналогичным веществам относятся также орхинол, скопулетин, ипомеамарон. В этой связи в настоящее время фитоалексины классифицируются как истинные, псевдо - и ложные. Истинные фитоалексины образуются только под воздействием гриба. Есть антибиотики, химическая структура которых до сих пор точно не установлена. По сравнению с синтетическими фунгицидами они не получили широкого применения, что объясняется, видимо, их сравнительно высокой стоимостью, хотя антибиотики, предназначенные для сельского хозяйства, не нуждаются в такой тщательной очистке, как антибиотики, применяющиеся в медицине. [10]