Гидрирование - пиридин
Cтраница 1
Гидрирование пиридина и пиридиновых оснований описано И. [1]
Гидрирование пиридина [2] облегчается в присутствии кислоты; хинолин [389] и изохино-лин [793] также восстанавливаются в кислой среде. [2]
При гидрировании пиридина в уксусном ангидриде в присутствии PtO2 с использованием 1 моль водорода наряду с N-ацетилпи-перидином, 4-этилпиридином и 1 4-диацетилдигидропиридином образуется и 4 4 - ДП. Эти исследования показывают, что при действии на N-ацетил-пиридинийацетат цинковой пыли или водорода в присутствии катализатора всегда имеет место восстановительная димеризация. Несомненно, что первичным продуктом восстановления в этом случае является К № - диацетилтетрагидро-4 4 - ДП, который затем восстанавливается до дипиперидильного производного. [3]
При гидрировании пиридина, в зависимости от условий, могут получиться различные продукты. [4]
При гидрировании пиридина образуется пиперидин, проявляющий свойства вторичных аминов. [5]
Разделение продуктов гидрирования пиридина с целью получения химически чистого пиперидина представляет известные трудности. [6]
Получается синтетически гидрированием пиридина. В очень малом количестве содержится в перце. [7]
Подробные исследования были проделаны по гидрированию пиридина под давлением. Пиридин гидрируется на платинированном, пал-ладйрованном, иридированном и осмированном асбесте. Продуктом реакции является тетрагидропиридин. [8]
 |
Скорость восстановле - - . [9] |
Аналогичные эффекты были найдены ими для палладия п рутения при гидрировании пиридина и для рутения и платины при гидрировании нитрилов и нитробензола. Поскольку обнаруживается аналогичный хотя и меньший синергический эффект в случае нанесения двух металлов на отдельные частицы угля, то можно с уверенностью сказать, что усиление каталитического действия не обусловлено какой-либо химической комбинацией различных металлов или их контактом. Как указали авторы, металлы имеют различную каталитическую активность при восстановлении разных функциональных групп. [10]
В этой работе отмечается, что серу - и галоидсодержа-щие соединения отравляют катализатор, а гидрирования пиридина и его производных не происходит; сложные эфиры также не гидрируются. [11]
Гомологи пиперидина, за малым исключением, являются веществами, препара-тивно труднодоступными. Гидрирование пиридинов легко позволяет синтезировать пиперидин и пипеколины, получение же этим путем более высоких гомологов пипе-ридина практически невозможно из-за малой доступности соответствующих пириди-нов. Кроме того, принципиально исключается возможность синтеза гем-замещенных гомологов пиперидина гидрированием пиридиновых производных. [12]
Гидрирование пиррола протекает трудно и вступление заместителя в кольцо не облегчает, а иногда даже несколько затрудняет реакцию; в случае пиридина наблюдается обратное явление. Процессу гидрирования пиридина и его производных посвящено большое количество работ, благодаря которым этот вопрос в настоящее время можно считать достаточно хорошо разработанным. [13]
В этой работе отмечается, что серу - и галогенсодержащие соединения отравляют катализатор, а гидрирование пиридина и его производных не происходит; сложные эфиры также не гидрируются. [14]
Много лет спустя Николай Дмитриевич вернулся к гетеро циклическим соединениям, заинтересовавшись их отношением к шдрогенизационвому и дегидрогенизацишному катализу. Пользуясь испытанными уже им катализаторами - платиной и палладием, а также осмием, отложенными на угле и асбесте, Николай Дмитриевич показал впервые возможность гладкого гидрирования пиридина и а - пиколина ( с П. П. Борисовым) [179], пиррола и N-метилпиррола ( с Ю. К. Юрьевым) [180], а-метилфурана ( с Н. И. Шуйкиным) [181] до ях полных гидридов. [15]
Страницы: 1 2