Гидролиз - бензилхлорид
Cтраница 1
 |
Принципиальная схема получения бензилового спирта. [1] |
Гидролиз бензилхлорида проводят в реакторе 1, в который загружают х 15 % - ный водный раствор карбоната натрия. [2]
Гидролизом бензилхлорида водными растворами щелочей производится бензиловыи спирт. Бензиловыи спирт может быть также получен гидролизом бензиловых эфиров ( бензилформиа-та, бензилацетата, бензилпропионата или бензилбензоата) при мольном соотношении воды ( 10 - 100): 1 в присутствии кислот. [3]
Предложен гидролиз бензилхлорида для получения бензилового спирта ( выход 98 %) при 135 С, с применением 15 % - го раствора Na2SO3 ( Пат. [4]
Так, знак параметра реакции гидролиза бензилхлорида свидетельствует о наличии спонтанного анионоидного отрыва галоида по мономолекулярному механизму ( л) ( см. стр. [5]
При реакции в водной среде выход аминов снижается из-за гидролиза бензилхлорида в бензиловый спирт. [6]
 |
Принципиальная схема получения бензилового спирта. [7] |
Процесс получения бензилового спирта состоит из следующих основных стадий: гидролиз бензилхлорида водным раствором карбоната натрия, выделение бензилового спирта-сырца и ректификация бензилового спирта-сырца. [8]
Переходя от заместителей, содержащих карбоксилат-ионы, к галогензаме-щениым, для которых характерен конъюгационный сдвиг электронов к кар-бониевому центру, можно сначала рассмотреть проведенное Оливье и Вебе-ром [53] сравнительное исследование гидролиза бензилхлорида, бензальхло-рида и бензотрихлорида в 50 % - ном водном растворе, содержащем щелочь. Естественно, в двух последних случаях происходит последовательное замещение атомов хлора; однако результаты показывают, что отщепление второго и третьего атомов хлора происходит тотчас же после отщепления первого, к которому поэтому в каждом случае и относится измерение скорости. Гидролиз крайнего члена рассматриваемого ряда - бензилхлорида - в примененном растворителе в основном является бимолекулярным процессом, в значительной степени зависящим от концентрации ионов гидроксила. Бенз-альхлорид гидролизуется быстро со скоростью, не зависящей от концентрации гидроксильных ионов. [9]
Ароматические спирты получаются при гидролизе галогено-производных. Так, например, бензиловый спирт получается при гидролизе бензилхлорида ( стр. [10]
Ксилиленгликоль получают гидролизом n - ксилилендихлорида. В качестве гидролизующих агентов, так же как и при гидролизе бензилхлорида, обычно применяют водные растворы карбонатов или бикарбонатов натрия или калия. В зависимости от условий гидролиза основным продуктом реакции может быть либо гликоль, либо простой эфир или полиэфир. Большое влияние на процесс гидролиза n - ксилилендихлорида оказывает природа щелочного агента и его концентрация в растворе. Наилучшим гидролизующим агентом является водный раствор ( 5 - 10 % - ный) карбоната натрия [152 ], при этом выход гликоля достигает 94 %, а содержание побочных продуктов-минимальное. При 20 С гидролиз n - ксилилендихлорида практически не происходит. [11]
 |
Реакционные серии уравнения Тафта. [12] |
При постоянных температуре и растворителе она представляет собой меру чувствительности ( проводимости), например, реакционной серии 2 к влиянию заместителя. Таким образом, скорость омыления эфиров замещенных бензойных кислот увеличивается в случае заместителей с положительными а, и уменьшается для заместителей с отрицательными а. Обратное влияние на скорость реакции наблюдается в случае гидролиза замещенных бензилхлоридов. [13]
 |
Влияние природы растворителя на выход и состав продуктов взаимодействия бензилхлорида с аммиаком при 60 С. [14] |
Из известных растворителей, обладающих высокой растворяющей способностью в отношении аммиака, наибольший практический интерес представляют вода, спирты или смесь спирта с водой. Вода является гораздо более полярным растворителем, чем спирт, и растворимость аммиака в ней значительно выше. Это позволяет при прочих равных условиях достигать большего избытка аммиака в реакционной смеси. Это объясняется тем, что водные растворы аммиака имеют щелочную реакцию, вследствие чего побочно происходит гидролиз бензилхлорида с образованием бензилового спирта и дибензилового эфира. [15]
Страницы: 1