Cтраница 2
Получение р-хлор - и р-днхлорантраруфина из антраруфина. К нагретой до 140 суспензии 10 г антраруфина в 1 000 сд8 воды и 1 500 с и3 серной кислоты 60 Венри энергичном перемешивании медленно приливают раствор 10 г бертолетовой соли и 50 г поваренной соли в 1 000 см3 воды, следя за тем. Образовавшийся желто-оранжевый р-монохлорадтраруфин отсасывают, промывают и сушат. Если к суспензии 10 г антраруфина в тех же условиях добавить раствор 20 г бертолетовой соли и 70 г поваренной соли в 1 000 СМ3 воды, го с количественным выходом образуется оранжевый р-дихлорантраруфин, который растворяется в олеуме с интенсивносипей окраской. [16]
Хотя указанные в таблицах варианты структур преобладают среди природных метаболитов, существует достаточно много простых антрахинонов, не относящихся ни к одному из этих типов. Кроме уже упомянутого ализарина, к таким веществам можно отнести антраруфин 3.530 из грибов, кнок-сиадин 3.531 из корней Knoxia valerianoides и немало других. [17]
Нитрование борных эфирое красящих оксиантрахинонов. Борные эфиры некрасящих оксиантрахинонов, например зритрооксиантрахинон, хризазин, антраруфин М8, дают при нитровании почти исключительно а - ( р -) - нитро - и динитропроизводные. Арилэфиры а-оксиантрахинонов дают при нитровании главным образом р-нитро-производные, причем получается значительно меньше побочных изоме. [18]
Одним из важных представителей сульфированных аминооксиантрахинонов со свободными ( незамещенными) аминогруппами является краситель ализарин сафироль СЕ. При синтезе этого красителя исходят из антрахинон-1 5-дисульфокислоты, которую сплавлением с известью под давлением в автоклаве переводят в 1 5-ди-оксиантрахинон ( антраруфин), образующий при сульфировании олеумом 1 5-диоксиантрахинон - 2 6-дисульфокислоту. При нитровании последней получается 1 5-диокси - 4 8-динитроантрахинон - 2 6-дисуль-фокислота, которую обрабатывают раствором сернистого натрия в щелочной среде. [19]
Хиноны, обладающие свойствами красок, как например нафта-зарин и многие производные антрахинона, могут быть охарактеризованы выкраской образцов. Так, ализарин ( 1, 2), антрагаллол ( 1, 2, 3), пурпурин ( 1, 2, 4) являются красками, а пурпуроксантпн ( 1, 3), антраруфин ( 1, 5), антрафлавиновая кислота ( 2, 6) не обладают свойствами красок. [20]
Ализарин используется при лечении почечно-каменной болезни. Например, показано, что эмодин и антраруфин обладают мутагенным действием ( см. разд. Известны среди них и канцерогены. [21]
Красители этого класса получаются сульфированием, нитрованием и восстановлением оксиантрахинонов или частичным замещением гидроксильных групп в молекуле полиоксиаитрахинона амино-или ариламиногруппами с последующим сульфированием. Ценные красители Ализарин сафирол В и SE ( By) ( Шмидт, 1897) получаются первым методом. Динитро-1 5-диоксиантрахинон - 2 6-ди-сульфокислота ( I) получается дисульфированием и последующим динитрованием Антраруфина. Восстановление щелочным раствором сернистого натрия дает Ализарин сафирол В ( CI 1054) ( Сольвей синий В, ICI), ценный краситель для шерсти, красящий в ровные красновато-синие топа, переходящие при последующем хромировании в зеленые, но несколько менее яркие. Таким образом, обработка хромом в данном случае непригодна, хотя и увеличивает в значительной мере прочность к влажным обработкам. [22]
Получение р-хлор - и р-днхлорантраруфина из антраруфина. К нагретой до 140 суспензии 10 г антраруфина в 1 000 сд8 воды и 1 500 с и3 серной кислоты 60 Венри энергичном перемешивании медленно приливают раствор 10 г бертолетовой соли и 50 г поваренной соли в 1 000 см3 воды, следя за тем. Образовавшийся желто-оранжевый р-монохлорадтраруфин отсасывают, промывают и сушат. Если к суспензии 10 г антраруфина в тех же условиях добавить раствор 20 г бертолетовой соли и 70 г поваренной соли в 1 000 СМ3 воды, го с количественным выходом образуется оранжевый р-дихлорантраруфин, который растворяется в олеуме с интенсивносипей окраской. [23]