Cтраница 1
Гомоцинхолойпон содержит два центра асимметрии, поэтому синтетическое соединение является, невидимому, смесью двух рацематов. Рабе удалось, однако, разделить рацемическую смесь этиловых эфиров синтетического гомоцинхолойпона, причем выделенный им эфир оказался идентичным эфиру гомоцинхолойпона, полученного из природных хинных оснований. Таким образом были осуществлены все стадии полного синтеза дигидрохинина и дигидрохинидина, поскольку дигидрохинотоксин был уже получен из природного препарата гокоцинхолойпона, а дигидрохинотоксин был превращен описанными выше методами в смесь оснований, из которой были выделены дигидрохинин и дигидрохинидин. [1]
Гомоцинхолойпон, использованный Рабе, был предварительно при помощи винной кислоты разделен на оптические антиподы. Поэтому синтез привел к оптически активному дигидрохинину, [ я ] - 140 4 ( в спирте), который по своему углу вращения и всем остальным свойствам оказался идентичным дигидрохинину, полученному из природного хинина. [2]
Гомоцинхолойпон, использованный Рабе, был предварительно при помощи винной кислоты разделен на оптические антиподы. Поэтому синтез привел к оптически активному дигидрохинину, [ я ] 1 / - 140 4 ( в спирте), который по своему углу вращения и всем остальным свойствам оказался идентичным дигидрохинину, полученному из природного хинина. [3]
Гомоцинхолойпон содержит два центра асимметрии, поэтому синтетическое соединение является, невидимому, смесью двух рацематов. Рабе удалось, однако, разделить рацемическую смесь этиловых эфиров синтетического гомоцинхолойпона, причем выделенный им эфир оказался идентичным эфиру гомоцинхолойпона, полученного из природных хинных оснований. Таким образом были осуществлены все стадии полного синтеза дигидрохинина и дигидрохинидина, поскольку дигидрохинотоксин был уже получен из природного препарата гокоцинхолойпона, а дигидрохинотоксин был превращен описанными выше методами в смесь оснований, из которой были выделены дигидрохинин и дигидрохинидин. [4]
Синтез гомоцинхолойпона был осуществлен Кенигсом. [5]
Полученный при этом () - гомоцинхолойпон был расщеплен на оптические антиподы при помощи () - винной кислоты. [6]
Этил-у-метилпиридин ( р-коллидин) был сконденсирован с хлоралем, продукт реакции ( хлоральколлидин) омылен до р - ( Р - этил - v -пиридил - акриловой кислоты и восстановлен натрием и спиртом в гомоцинхолойпон. [7]
Этил-у-метилпиридин ( - коллидин) был сконденсирован с хлоралем, продукт реакции ( хлоральколлидин) омылен до р - ( Р - этил-т - пиридил) - акриловой кислоты и восстановлен натрием и спиртом в гомоцинхолойпон. [8]
Гомоцинхолойпон содержит два центра асимметрии, поэтому синтетическое соединение является, невидимому, смесью двух рацематов. Рабе удалось, однако, разделить рацемическую смесь этиловых эфиров синтетического гомоцинхолойпона, причем выделенный им эфир оказался идентичным эфиру гомоцинхолойпона, полученного из природных хинных оснований. Таким образом были осуществлены все стадии полного синтеза дигидрохинина и дигидрохинидина, поскольку дигидрохинотоксин был уже получен из природного препарата гокоцинхолойпона, а дигидрохинотоксин был превращен описанными выше методами в смесь оснований, из которой были выделены дигидрохинин и дигидрохинидин. [9]
Гомоцинхолойпон содержит два центра асимметрии, поэтому синтетическое соединение является, невидимому, смесью двух рацематов. Рабе удалось, однако, разделить рацемическую смесь этиловых эфиров синтетического гомоцинхолойпона, причем выделенный им эфир оказался идентичным эфиру гомоцинхолойпона, полученного из природных хинных оснований. Таким образом были осуществлены все стадии полного синтеза дигидрохинина и дигидрохинидина, поскольку дигидрохинотоксин был уже получен из природного препарата гокоцинхолойпона, а дигидрохинотоксин был превращен описанными выше методами в смесь оснований, из которой были выделены дигидрохинин и дигидрохинидин. [10]
Гомоцинхолойпон содержит два центра асимметрии, поэтому синтетическое соединение является, невидимому, смесью двух рацематов. Рабе удалось, однако, разделить рацемическую смесь этиловых эфиров синтетического гомоцинхолойпона, причем выделенный им эфир оказался идентичным эфиру гомоцинхолойпона, полученного из природных хинных оснований. Таким образом были осуществлены все стадии полного синтеза дигидрохинина и дигидрохинидина, поскольку дигидрохинотоксин был уже получен из природного препарата гокоцинхолойпона, а дигидрохинотоксин был превращен описанными выше методами в смесь оснований, из которой были выделены дигидрохинин и дигидрохинидин. [11]