Cтраница 1
Группа окисленных стеринов, близких по химическому строению к эк-дизонам, выполняет в природе функцию фитогормонов, способствующих росту растений путем стимуляции деления клеток. Из наростов, образующихся на каштане после укуса некоторыми насекомыми, выделен ростовой стимулятор кастастерон. Хотя структурная формула 2 983 этого вещества напоминает строение экдистеринов, имеются и существенные различия. Углеродный скелет кастастерона 5а - эргостановый, а у экдистеринов он 5 3-хо-лестановый. Кроме того, весьма существенна разница в стереохимии гидро-ксильных групп. [1]
Представители группы стеринов, полностью насыщенные подобно холестанолу, для удобства называют станолами; соединения с одной двойной связью называют стенолами. Следовательно, холестерин является стенолом и при гидрировании превращается в станол. Выводимый с калом 5-эпимер холестанола, известный раньше под названием копростерина, будет называться в настоящей книге копростанолом. Таким образом, название стерин охватывает как насыщенные, так и ненасыщенные представители данной группы. Общий термин стероид применяется для обозначения всех веществ, близких по строению к стеринам и желчным кислотам в том отношении, что в их структуре имеется характерная для этих соединений кольцевая система пергидроциклопентенофенантрена. [2]
К группе стеринов относятся зоостерины человека и животных, фитостерины растений, половые гормоны, витамин D, желчные кислоты и целый ряд других продуктов, имеющих громадное физиологическое значение для организмов. [3]
Относящиеся к группе стеринов желчные кислоты также адсорбируются на окиси алюминия, чем пользуются для их очистки. Так, изомерные холеиновые кислоты могут быть частично разделены хроматографированием их из раствора в этиловом спирте на окиси алюминия. [4]
Наиболее распространенным из группы стеринов животного происхождения ( зоостеринов) является холестерин. Он имеет эмпирическую формулу С27Н4бО, является вторичным спиртом и содержит одну двойную связь. [5]
Содержит белки, соли, а такяче вещество группы стеринов - холестерин. Применяется в парфюмерии как фиксатор - средство, удерживающее запах духов. [6]
Холестерин-наиболее распространенный в животном мире и хорошо изученный представитель группы стеринов. [7]
В табл. 29.2 собраны величины Rf и Rst, полученные для группы стеринов в различных хроматографических системах. [8]
Ряд биологически весьма активных веществ по своему химическому строению также относится к группе стеринов. [9]
Провитамины кальциферолов содержат в своей молекуле скелет пер-гидро-1 2-циклопентанофенантрена и относятся к стероидным соединениям, к группе стеринов - полициклических одноатомных спиртов. Стерины широко распространены в животном и растительном мире, являясь неомыляе-мой составной частью масел и жиров. Они встречаются как в виде эфиров алифатических кислот, так и в свободном состоянии. [10]
В нашей работе мы будем подробно рассматривать только спирты первой категории с полициклическим скелетом, принадлежащие к группе стеринов и обычно входящие в состав сырых жиров, а также шестиатомный спирт инозит, входящий в состав фосфоинозитидов. [11]
Максимум поглощения левопимаровой кислоты ( Г 272 5 тц) несколько ниже, чем можно было ожидать по аналогии с диенами такого же типа, принадлежащими к группе стеринов ( вычисл. Диен изомеризуется под действием кислот в 3 5-диен; он восстанавливается натрием в амиловом спирте и легко присоединяет малеиновый ангидрид, в то время как 3 5-изомер не восстанавливается и реагирует с малеиновым ангидридом лишь при высокой температуре. [12]
![]() |
Кристаллы холестерина. [13] |
Заслуживает упоминания также тот факт, что некоторые ароматические углеводороды, обладающие способностью вызывать при введении в организм животных рак ( канцерогенные вещества), имеют очень большое сходство в строении с соединениями, относящимися к группе стеринов. Метилхолантрен, одно из наиболее активных канцерогенных веществ, был получен в лаборатории из желчной, а именно из дез-оксихолевой кислоты ( стр. [14]
Заслуживает упоминания также тот факт, что некоторые ароматические углеводороды, обладающие способностью вызывать при введении в организм животных рак ( канцерогенные вещества), имеют очень большое сходство в строении с соединениями, относящимися к группе стеринов. Метилхолантрен, одно из наиболее активных канцерогенных веществ, был получен в лаборатории из желчной, а именно из дезокси-холевой кислоты ( стр. [15]