Cтраница 1
Успех синтеза алкилнитробензолов из галогеннитробензолов и анионов СН-кислот зависит от относительной активности ре-актантов и от условий. [1]
Полное устранение мезомерного взаимодействия между нитрогруппой и остальной частью системы очень трудно достижимо; даже две mpm - бутильные группы в opmo - положении оставляют некоторую остаточную мезомерию. Следует отметить, что это заключение наиболее надежно для производных 4-аминонитробензола. При 380 Ш [ А величина & для алкилнитробензолов не превышает 100, тогда как алкиланилины не поглощают вовсе; поэтому поглощение, найденное для 2 б-ди-трет-бутил - 4-амино-нитробензола ( е - 480 при 380 ггцд. [2]
В настоящее время хорошо изучены частоты валентных колебаний NC2 очень большого числа ароматических нитросоединений. Борек [36] рассмотрел влияние индукционных и резонансных эффектов групп СН2Х в пара-положении, а Катрицкий [37] и Кингаса ( 82 ] - целый набор различных групп в орто -, мета - и пара-положениях и в таких гетероароматиче-ских соединениях, как пиридин. Ван Вин и др. ( 39 ] привели данные для алкилнитробензолов, относящиеся главным образом к эффектам замещения объемистыми заместителями в орго-положении. Эффект замещения в орте-положении был также рассмотрен Ямагачи [40], а Шорыгин [41] изучил связь между значениями частот и углом поворота нитрогруппы вокруг связи С-N. Большая дискуссия велась по вопросу о том, имеются ли внутримолекулярные связи у о-нитроанилина. Поведение двух полос валентных колебаний при изменении заместителей настолько различно, что желательно рассматривать их отдельно. [3]