N-гидроксисукцинимид - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1
Прошу послать меня на курсы повышения зарплаты. Законы Мерфи (еще...)

N-гидроксисукцинимид

Cтраница 1


Относительная устойчивость аниона N-гидроксисукцинимида также оказывает благоприятное влияние на способность его эфйров ацилировать аминогруппы.  [1]

С помощью этого комбинированного ДЦГК-метода были успешно проведены фрагментные конденсации и циклизация фрагментов. Метод имеет, однако, недостаток: может протекать конкурентная реакция между ДЦГК и N-гидроксисукцинимидом, особенно заметная в случае стерически затрудненных пептидов. Согласно исследованиям Гросса и Вилка [305], эта побочная реакция ведет к размыканию кольца О-ациллактима, образованного из эквимолярных количеств ДЦГК и N-гидроксисукцинимида, под действием второго моля N-гидроксисукцинимида. При этом отщепляется дицикло-гексилмочевина. Промежуточный продукт - ацилнитрен перегруппировывается в изоцианат, который в свою очередь присоединяет третий моль N-гидроксисукцинимида с образованием N-гидроксисукцинимидного эфира сукцинимидоксикарбонил - / 3-аланина. Этот активированный эфир может выступать в качестве конкурирующего ацилйрующего реагента, вследствие чего происходит неконтролируемое встраивание / 3-аланина в пептидную цепь.  [2]

С помощью этого комбинированного ДЦГК-метода были успешно проведены фрагментные конденсации и циклизация фрагментов. Метод имеет, однако, недостаток: может протекать конкурентная реакция между ДЦГК и N-гидроксисукцинимидом, особенно заметная в случае стерически затрудненных пептидов. Согласно исследованиям Гросса и Вилка [305], эта побочная реакция ведет к размыканию кольца О-ациллактима, образованного из эквимолярных количеств ДЦГК и N-гидроксисукцинимида, под действием второго моля N-гидроксисукцинимида. При этом отщепляется дицикло-гексилмочевина. Промежуточный продукт - ацилнитрен перегруппировывается в изоцианат, который в свою очередь присоединяет третий моль N-гидроксисукцинимида с образованием N-гидроксисукцинимидного эфира сукцинимидоксикарбонил - / 3-аланина. Этот активированный эфир может выступать в качестве конкурирующего ацилйрующего реагента, вследствие чего происходит неконтролируемое встраивание / 3-аланина в пептидную цепь.  [3]

С помощью этого комбинированного ДЦГК-метода были успешно проведены фрагментные конденсации и циклизация фрагментов. Метод имеет, однако, недостаток: может протекать конкурентная реакция между ДЦГК и N-гидроксисукцинимидом, особенно заметная в случае стерически затрудненных пептидов. Согласно исследованиям Гросса и Вилка [305], эта побочная реакция ведет к размыканию кольца О-ациллактима, образованного из эквимолярных количеств ДЦГК и N-гидроксисукцинимида, под действием второго моля N-гидроксисукцинимида. При этом отщепляется дицикло-гексилмочевина. Промежуточный продукт - ацилнитрен перегруппировывается в изоцианат, который в свою очередь присоединяет третий моль N-гидроксисукцинимида с образованием N-гидроксисукцинимидного эфира сукцинимидоксикарбонил - / 3-аланина. Этот активированный эфир может выступать в качестве конкурирующего ацилйрующего реагента, вследствие чего происходит неконтролируемое встраивание / 3-аланина в пептидную цепь.  [4]



Страницы:      1