Cтраница 1
Дегидробеизол можно также получить из о-дигалогенаренов. Реакция с амальгамой лития ( или магния) приводит к металлорганическому соединению, которое разлагается с элиминированием галогенида лития. [1]
Дегидробеизол можно также получить из о-дигалогенаренов. [2]
Дегидробеизол можно также получить из о-дигалогенаренов. Реакция с амальгамой лития ( или магния) приводит к металлорганическому соединению, которое разлагается с элиминированием галогенида лития. [3]
Механизм с промежуточным образованием дегидробеизола реализуется при замещении галогена в арилгалогенидах, не содержащих электроно акцепторных групп, активирующих нуклеофильное замещение. [4]
Одно из доказательств, представленных впоследствии Виттигом ( 1956) в пользу существования дегидробеизола, основывалось на улавливании этого крание нестабильного интермедиата как диенофила с помощью диенов в реакции Дильса-Альдера. [5]
В зависимости от характера заместителей и их положения в молекуле антрацена протекает присоединение и дегидробеизола. [6]
Частицы типа II получили название арннов, или дегидроаренов; если X Н, то образуется дегидробеизол. В связи с этим рассматриваемый в этом разделе механизм замещения называют арнновым механизмом. [7]
По-видимому, при элиминировании хлористого водорода вначале образуется производное бензола с формальной тройной связью ( арин, дегидробеизол, бензин), иос. [8]
При щелочном плавлении беизолсульфоната натрия, меченного атомом углерода 1 - 14С, установлено, что гидроксильная группа вступает к тому же атому углерода, у которого находилась сульфогруппа. Это исключает механизм с участием дегидробеизола в качестве интермедиата нуклеофильного замещения. [9]
Фенолят-ионы, подобно енолят-ионам, представляют собой типичные амбидентные анионы, у которых заряд делокализован между атомом кислорода и атомами углерода в орто - и пара-положениях бензольного кольца. Образование дифенилового эфира, 2-гидрокси - и 4-гидроксибифенилов объясняется амбидентной природой фенолят-иона. Дифениловый эфир при ЗбО - 390 С в водном растворе NaOH необратимо гидролизуется в фенол. Из этого следует, что основным путем стабилизации дегидробеизола является захват гидроксид-иона с образованием фенола. [10]
Вслед за щелочным плавлением арилсульфонатов был предложен более простой и доступный метод получения фенолов из арилгалогенидов замещением галогена на гидроксил. Арилгалогениды, не содержащие активирующих электроноакцепторных группировок, вступают в реакцию обмена в очень жестких условиях. Однако при нагревании хлорбензола с 15 - 20 % - ным водным раствором гидроксида натрия при 360 - 390 С и давлении 28 мПа ( 280 - ЗООатм) образуется фенол. На основании экспериментов с хлорбеизолом - 114С было показано, что в этих условиях реакция идет по арниовому механизму. Дегидробеизол, образующийся из хлорбензола, превращается в фенол за счет присоединения гидроксид-иоиа, а при присоединении фенолят-иона дает смесь дифенилового эфира и анионов 2-гидроксибифенила и 4-гидроксибифенила. [11]