Cтраница 1
Действие хромофоров усиливается полярными группами, например ОН или NH, которые называются ауксохромами. [1]
Ауксохромные группы усиливают действие хромофоров. [2]
Согласно хромофорной теории хромофор одним своим присутствием сообщает бесцветной молекуле окраску; но это действие хромофора проявляется или усиливается при посредстве ауксохромнои, например, гидроксильной группы. Тот факт, что соли нитрофенолов всегда окрашены много интенсивнее, чем свободные соединения, объяснялся по хромофорной теории тем, что ауксохромная природа гидроксильной группы проявляется только путем солеобразования. [3]
В противоположность хромофорам, ауксохромы сами не сообщают окраску индикаторам, но обладают свойством усиливать действие хромофоров, повышать интенсивность вызываемой ими окраски. Подробнее этот вопрос рассматривается в курсе органической химии. [4]
Некоторые аутохромные группы ( ОН -; - NH2) сами не вызывают окраски, но усиливают действие хромофоров. [5]
Рассмотрение основных положений теории цветности органических соединений приводит к выводу, что классические понятия о хромофорах как специфических атомных группах, присутствие которых в молекулах обусловливает возникновение окраски, и ауксохромах как заместителях, усиливающих действие хромофоров, утратили значение. С формальной точки зрения большинство хромофоров Витта представляют собой ЭА-заместите-ли, а ауксохромы - ЭД-заместители. Однако их роль коренным образом отличается от той, какая приписывалась им хромо-форно-ауксохромной теорией. Как ЭД -, так и ЭА-заместители способствуют возникновению окраски вследствие поляризующего воздействия, которое они оказывают на я-электроны системы сопряженных двойных связей. [6]
Рассмотрение основных положений теории цветности органических соединений приводит к выводу, что классические понятия о хромофорах, как специфических атомных группах, присутствие которых в молекулах органических веществ обусловливает возникновение окраски, и ауксо-хромах, как заместителях, усиливающих действие хромофоров, утратили свое значение. [7]
Насыщенные молекулы обычно не поглощают света, исключая дальнего ультрафиолетового. Действие введенного хромофора сдвигает поглощение в области меньших частот. Все окрашенные органические соединения имеют ненасыщенный характер, и хромофор можно охарактеризовать как группу, содержащую одну или несколько кратных связей. Как видно, это определение более или менее близко к представлениям Витта о хромофоре. Отдельная хромофорная группа, например виниленовая ( - СНСН -), поглощает в ультрафиолетовой части спектра 35 и для того, чтобы вызвать видимую окраску соединения, необходимо два или более сопряженных хромофора. Ненасыщенность в молекулах красителя обычно ассоциируется с атомами кислорода и азота, которые связывают отдельные звенья молекулы в единую сопряженную цепь. [8]
К этому необходимо добавить, что на окраску индикаторов влияет также присутствие в соединениях других группировок, называемых ауксохромами. В противоположность хромофорам, ауксо-хромы сами не сообщают окраску индикаторам, но обладают свойством усиливать действие хромофоров, повышать интенсивность вызываемой ими окраски. Подробнее этот вопрос рассматривается в курсе органической химии. [9]
По этой теории все окрашенные органические вещества содержат хромофорные группы, вызывающие появление цвета: ауксохромные группы усиливают действие хромофоров и придают окрашенным соединениям красящие свойства. [10]
Переход из одной формы индикатора в другую происходит под действием ионов Н и ОН, поскольку одна из форм индикатора является слабой органической кислотой или слабым основанием. На окраску индикаторов влияет также присутствие в соединениях других группировок, называемых ауксохромами. К последним относятся группы - ОН, - NH2 и их производные, содержащие те или иные радикалы, например группы - ОСНз, - N ( CH3) 2 и т.п. В противоположность хромофорам, ауксохромы сами не сообщают окраску индикаторам, но обладают свойством усиливать действие хромофоров, повышать интенсивность вызываемой ими окраски. Подробнее этот вопрос рассматривается в курсе органической химии с учетом квантово-меха-нических представлений. [11]
Такие группы называются хромофорами, при этом молекула красителя называется хромогеном. Наличие в молекуле хромофора, однако, не превращает еще вещество в краситель, способный давать прочные соединения с серебром, например, при вирировании. Для этой цели в молекулу вводят еще аминогруппы NHj или оксигруппы ОН, называемые ауксохромами. Они усиливают действие хромофоров. Однако появление у вещества свойств красителя происходит только при определенных комбинациях хромофор и ауксохром. Тот же ауксохром при других хромофорах может не вызвать изменения или усиления цвета. Изменение цвета красителя зависит также и от изомерии положения. Например, изатин и фламидин имеют одну и ту же формулу C8H5O2N, однако первый - вещество оранжевого цвета, второй - бесцветный. [12]