Cтраница 1
Неразветвленные алифатические альдегиды независимо от среды реагируют преимущественно по метиленовой группе. [1]
Двумя классическими методами получения 1 3-диолов через карбонильное присоединение служат альдолизация-восстановление и реакция Принса между алкеном и карбонильным соединением ( обычно НСНО) с кислотным катализом. Самоконденсация неразветвленных алифатических альдегидов, катализируемая фенокси-дом магния в ГМФТ, прямо приводит к образованию смеси моно-эфиров 1 3-диолов. Основными продуктами при этом обычно являются 1 3-диоксаны [ уравнение ( 298) ] или диэфиры [ уравнение ( 299) ], которые затем могут быть превращены в диолы гидролизом или алкоголизом. Эту реакцию, резко отличную от поведения сложных эфиров енолов в условиях гидроборирования, рассматривают как последовательное присоединение реагента к карбонильной группе сложного эфира с последующей перегруппировкой ( 172), в результате чего регенерируется кетонная группа, которая далее восстанавливается. [2]
Двумя классическими методами получения 1 3-диолов через карбонильное присоединение служат альдолизация-восстановление и реакция Принса между алкеном и карбонильным соединением ( обычно НСНО) с кислотным катализом. Самоконденсация неразветвленных алифатических альдегидов, катализируемая фенокси-дом магния в ГМФТ, прямо приводит к образованию смеси моно-эфиров 1 3-диолов. Основными продуктами при этом обычно являются 1 3-диоксаны [ уравнение ( 298) ] или диэфиры [ уравнение ( 299) ], которые затем могут быть превращены в диолы гидролизом или алкоголизом. Эту реакцию, резко отличную от поведения сложных зфиров енолов в условиях гидроборирования, рассматривают как последовательное присоединение реагента к карбонильной группе сложного эфира с последующей перегруппировкой ( 172), в результате чего регенерируется кетонная группа, которая далее восстанавливается. [3]