Cтраница 2
Еще легче реагирующие иодиды редко применяются. Йодистый метил часто удобнее бромистого метила благодаря своей более высокой точке кипения; гетероциклические иодиды ( например, 2-иодтиофен) часто более доступны. При более высокомолекулярных алифатических цепях, где цена иода уже не играет особенной роли, иодиды предпочитают вследствие их повышенной реакционной способности. [16]
Вследствие меньшей реакционной способности тиофена по сравнению с фураном и пирролом ( в частности, по отношению к действию сильных кислот) он может быть просульфирован и пронитрован в условиях высокой кислотности. Хлорирование тиофена приводит к сложной смеси продуктов полизамещения, но бромирование и иодирование могут проводиться направленно и приводят к образованию 2-бром -, 2 4-дибром - и 2-иодтиофенов. [17]
Вследствие меньшей реакционной способности тиофена по сравнению с фураном и пирролом ( в частности, по отношению к действию сильных кислот) он может быть просульфирован и пронитрован в условиях высокой кислотности. Хлорирование тиофена приводит к сложной смеси продуктов полизамещения, но бромирование и иодирование могут проводиться направленно и приводят к образованию 2-бром -, 2 4-дибром - и 2-иодтиофенов. Удивительной реакцией замещения является бромирование 2-метилтиофена, приводящее к смеси 3 - и 5-бром - 2-метилтиофенов в условиях, при которых галогенирование толуола приводит к замещению в метильной группе. [18]