Cтраница 1
Канадин является лево-вращающей формой тетрагидроберберина. [1]
Атом углерода канадина, отмеченный в формуле LXX звездочкой, асимметричен; в молекуле иодметилата асимметричен также и атом азота. Тетрагидроберберин ( Л - канадин) тоже образует два иодметнлата, но соли третичных оснований не встречаются в стереоизомерных парах, вероятно, вследствие слишком быстрого взаимного превращения изомеров. [2]
Таким образом, берберин и родственные ему соединения ( канадин, пальматин, коридалин и пр. [3]
Растение tlydrastis canadensis ( Ranunculaceae) содержит три алкалоида, а именно: гидрастпн, берберин и канадин. Они добываются главным образом из корней и корневищ растения. [4]
Атом углерода канадина, отмеченный в формуле LXX звездочкой, асимметричен; в молекуле иодметилата асимметричен также и атом азота. Тетрагидроберберин ( Л - канадин) тоже образует два иодметнлата, но соли третичных оснований не встречаются в стереоизомерных парах, вероятно, вследствие слишком быстрого взаимного превращения изомеров. [5]
Другой способ энзиматической деградации аминокислоты приводит к образованию двух промежуточных продуктов ( X) и ( XI), объединяющихся в одну молекулу по реакции Пикте - Шпенглера, и является общим методом синтеза изохинолинов, кольцо которых замыкается через иммониево-карбониевый ион ( стр. Образующийся норлауданозолин вступает в реакцию Манниха с формальдегидом ( точнее с его биогенетическим эквивалентом), образуя канадин, фенольные НО-группы которого алки-лированы. [6]
Октагидропиридоколин обладает теми же стереохимическими возможностями, что и октагидропирроколин, но молекула его симметрична, тогда как октагидропирроколнн не имеет симметрии и может быть разделен на изомерные формы. Этот тип стереоизомерии, очевидно, наблюдается у некоторых алкалоидов, в основе которых лежит восстановленное пиридоколиновое кольцо, спаянное с двумя бензольными ядрами. Так, канадин ( LXX) - алкалоид Hydrastis canadensis - дает два иодметилата; один из них, / - а-иодметилат, плавится при 220; при. [7]
Октагидропиридоколин обладает теми же стереохимическими возможностями, что и октагидропирроколин, но молекула его симметрична, тогда как октагидропирроколнн не имеет симметрии и может быть разделен на изомерные формы. Этот тип стереоизомерии, очевидно, наблюдается у некоторых алкалоидов, в основе которых лежит восстановленное пиридоколиновое кольцо, спаянное с двумя бензольными ядрами. Так, канадин ( LXX) - алкалоид Hydrastis canadensis - дает два иодметилата; один из них, / - а-иодметилат, плавится при 220; при. [8]
Некоторые протоберберины способны инициировать сокращение гладкой мускулатуры матки, оказывать противоязвенное действие, противодействовать привыканию к алкоголю. Большое число растений, богатых тетрацик-лическими изохинолиновыми алкалоидами, находило и находит разнообразное применение в традиционной медицине многих народов. Берберин, канадин и некоторые другие члены ряда могут быть в больших количествах и дешевым образом получены из доступного сырья. [9]
Гидрастин сначала не флуоресцирует, но спустя некоторое время ( 24 - 48 час) проявляется и виде пятна с синен флуоресценцией. В коллидине, насыщенном водой, берберин и гидрастинин имеют одинаковое значение R / ( 0 47), тогда как канадин и гидрастин перемещаются с фронтом растворителя. В 94 % - ном этаноле можно отделить гидрастин ( Rf 0 87) от гидрастинина ( R 0 76) и берборина, дающего продолговатое пятно от линии старта; канадин перемещается между гидрастином и гид-растинином. [10]
Гидрастин сначала не флуоресцирует, но спустя некоторое время ( 24 - 48 час) проявляется и виде пятна с синен флуоресценцией. В коллидине, насыщенном водой, берберин и гидрастинин имеют одинаковое значение R / ( 0 47), тогда как канадин и гидрастин перемещаются с фронтом растворителя. В 94 % - ном этаноле можно отделить гидрастин ( Rf 0 87) от гидрастинина ( R 0 76) и берборина, дающего продолговатое пятно от линии старта; канадин перемещается между гидрастином и гид-растинином. [11]