Cтраница 1
Хлористый карбамил в присутствии хлористого алюминия входит в реакцию Фриделя-Крафтса, образуя с эфирами нафтола амиды. [1]
Хотя реакция хлористого карбамила с бензолом или производными бензола была известна уже давно, нестойкость хлористого карбамила затрудняла ее осуществление. Однако в 1936 г. Хопф и Олингер [503] установили, что хлористый карбамил или его алкилзамещенныс стабилизируются при действии катализаторов типа Фриделя-Крафтса. Хлористый карбамил смешивается с сероуглеродом, и хлористый алюминий прибавляется небольшими порциями. Затем сероуглерод отгоняется при легком нагревании, и остается легко измельчающийся стабильный хлорангидрид кислоты. [2]
Применение продукта конденсации хлористого карбамила с хлористым алюминием сильно облегчает реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими углеводородами. Так, при получении амида 4 4-дифенил-дикарбоновой кислоты дифенил реагирует в молекулярном соотношении 1: 2 с соединением, полученным по описанному выше методу из 37 5 % хлористого карбамила и 62 5 % хлористого алюминия. [3]
По Гаттерману [735], хлористый карбамил реагирует с дифенилом в присутствии хлористого алюминия, причем происходит только единичное замещение СОМН2 - группы. [4]
Также были получены продукты взаимодействия хлористого карбамила со следующими веществами: флуорантреном, трифениленом, басканом. [5]
Указывается, что конденсация циклогексана с молекулярным соединением хлористого карбамила и хлористого алюминия в течение 12 час. [6]
Для получения амидов эфиров фенола могут применяться вещества, образующие хлористый карбамил. [7]
Нафталин-1 4 5 8-тетракарбоновую кислоту можно готовить также конденсацией аценафтена с хлористым карбамилом или алкилкарбамилом, в результате которой образуются диамиды аценафтен-5 б-дикарбоновой кислоты. Эта реакция может быть применена также к флуорену, стильбену, пирену и аналогичным углеводородам. [8]
Конденсация происходит в присутствии хлористого алюминия, и реакция напоминает взаимодействие ароматических углеводородов с хлористым карбамилом или с алкилкарба-милхлоридами. [9]
Хотя реакция хлористого карбамила с бензолом или производными бензола была известна уже давно, нестойкость хлористого карбамила затрудняла ее осуществление. Однако в 1936 г. Хопф и Олингер [503] установили, что хлористый карбамил или его алкилзамещенныс стабилизируются при действии катализаторов типа Фриделя-Крафтса. Хлористый карбамил смешивается с сероуглеродом, и хлористый алюминий прибавляется небольшими порциями. Затем сероуглерод отгоняется при легком нагревании, и остается легко измельчающийся стабильный хлорангидрид кислоты. [10]
Хотя реакция хлористого карбамила с бензолом или производными бензола была известна уже давно, нестойкость хлористого карбамила затрудняла ее осуществление. Однако в 1936 г. Хопф и Олингер [503] установили, что хлористый карбамил или его алкилзамещенныс стабилизируются при действии катализаторов типа Фриделя-Крафтса. Хлористый карбамил смешивается с сероуглеродом, и хлористый алюминий прибавляется небольшими порциями. Затем сероуглерод отгоняется при легком нагревании, и остается легко измельчающийся стабильный хлорангидрид кислоты. [11]
Применение продукта конденсации хлористого карбамила с хлористым алюминием сильно облегчает реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими углеводородами. Так, при получении амида 4 4-дифенил-дикарбоновой кислоты дифенил реагирует в молекулярном соотношении 1: 2 с соединением, полученным по описанному выше методу из 37 5 % хлористого карбамила и 62 5 % хлористого алюминия. [12]
Хотя реакция хлористого карбамила с бензолом или производными бензола была известна уже давно, нестойкость хлористого карбамила затрудняла ее осуществление. Однако в 1936 г. Хопф и Олингер [503] установили, что хлористый карбамил или его алкилзамещенныс стабилизируются при действии катализаторов типа Фриделя-Крафтса. Хлористый карбамил смешивается с сероуглеродом, и хлористый алюминий прибавляется небольшими порциями. Затем сероуглерод отгоняется при легком нагревании, и остается легко измельчающийся стабильный хлорангидрид кислоты. [13]