Cтраница 1
Карвакрол, С8Н3 ( СН3) ( ОН) ( С3Н7) - 1 2 4, является изомером тимола. Он встречается в различных эфирных маслах, но не имеет широкого применения в терапии. По свойствам и активности близко напоминает тимол. [1]
Карвакрол ( 2-окси - 4-изопропилтолуол) также входит в состав некоторых эфирных масел. [2]
Карвакрол представляет собой фунгицид, похожий по активности на изомерный тимол. [3]
Особенно легко карвакрол получается из карвона ( стр. [4]
Тимол и карвакрол ( оба имеют углеродный скелет п-ментана) встречаются в природе. Тимол найден в тимьянном масле, а карвакрол является главной составной частью масла душицы, Хавикол ( л-аллилфенол) содержится в лавровом масле и в масло листьев бетеля. Пирокатехин является составной частью смол катеху и некоторых таннинов. [5]
Его изомер - карвакрол - также широко встречается в эфирных маслах, например в мятном масле. [6]
Определены тимол и карвакрол в тимь-яновом масле и в фенольных и нефеноль-ных фракциях тимьяновых масел. [7]
Затем к раствору карвакрола, при охлаждении льдом, прибавляют концентрированный раствор б г азотистокислого натрия в воде. Через несколько минут ннтрозосоеди-некие выделяется в виде густого теста. Продукт отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовЫ вают из спирта. [8]
Затем к раствору карвакрола, при охлаждении льдом, прибавляют концентрированный ( раствор б г азотистокислого натрия в воде. Через несколько минут нятрозосоеди-нение выделяется в виде густого теста. Продукт отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовЫ вают из спирта. [9]
Затем к раствору карвакрола, при охлаждении льдом, прибавляют концентрированный ( раствор б г азотистокислого натрия в воде. Через несколько минут ннтрозосоеди-нение выделяется в виде густого теста. Продукт отфильтровывают, промывают подои и перекриеталлизовЫ вают лз спирта. [10]
Креозот, гвайякол и карвакрол легко изменяются окисляющими веществами. Пикамар и капномор при действии азотной кислоты дают, между прочим, щавелевую кислоту, а цедрирет, по Рейхенбаху, есть продукт окисления какой-то части древесного дегтя. [11]
Целесообразным синтетическим способом получения карвакрола является сульфирование - цимола ( 1-метил - 4-изопропилбензола) с последующим щелочным плавлением полученной 2-сульфокислоты. Пока еще не найден путь введения гидроксила в положение 3, являющееся орто-поло-жением по отношению к более объемистой изопропильной группе, поэтому тимол, изомер карвакрола, в настоящее время выделяют с достаточно хорошим выходом только из природных источников. При нагревании карвакрола и тимола с пятиокисью фосфора изопропильная группа отщепляется в виде пропилена, а нелетучий остаток представ ляет собой эфир фосфорной кислоты, при щелочном гидролизе которого в первом случае образуется о-крезол, а во втором - ж-крезол. В различных реакциях замещения карвакрол и тимол подвергаются атаке почти исключительно в пара-положение к гидроксильной группе. [12]
Целесообразным синтетическим способом получения карвакрола является сульфирование n - цимола ( 1-метил - 4-изопропилбензола) с последующим щелочным плавлением полученной 2-сульфокислоты. Пока еще не найден путь введения гидроксила в положение 3, являющееся орто-поло-жением по отношению к более объемистой изопропильной группе, поэтому тимол, изомер карвакрола, в настоящее время выделяют с достаточно хорошим выходом только из природных источников. При нагревании карвакрола и тимола с пятиокисью фосфора изопропильная группа отщепляется в виде пропилена, а нелетучий остаток представляет собой эфир фосфорной кислоты, при щелочном гидролизе которого в первом случае образуется о-крезол, а во втором - ж-крезол. В различных реакциях замещения карвакрол и тимол подвергаются атаке почти исключительно в пара-положение к гидроксильной группе. [13]
Вследствие технического значения тимола и карвакрола действие щелочи на п-цимолсульфокислоты привлекло к себе больше внимания, чем приведенные выше реакции. Максимальные выходы карвакрола, достигающие 76 %, получаются при нагревании 0 1 моля соли соответствующей сульфокислоты в течение 6 час. Присутствие воды в реакционной смеси также снижает выход. Исходя из сульфированного л-цимола [245], с выходом 76 % получена смесь тимола ( 6 - 8 %) и карвакрола. В ходе реакции обнаружено также выделение небольшого количества л-шшола, чего не наблюдалось с другими алкилбензолсульфо-кислотами. Эти результаты получены при плавлении в открытых тиглях. [14]
Вследствие технического значения тимола и карвакрола действие щелочи на л-цимолсульфокислоты привлекло к себе больше внимания, чем приведенные выше реакции. Максимальные выходы карвакрола, достигающие 76 %, получаются при нагревании 0 1 моля соли соответствующей сульфокислоты в течение 6 час. Присутствие воды в реакционной смеси также снижает выход. Исходя из сульфированного л-цимола [245], с выходом 76 % получена смесь тимола ( 6 - 8 %) и карвакрола. В ходе реакции обнаружено также выделение небольшого количества л-цимола, чего не наблюдалось с другими алкилбензолсульфо-кислотами. Эти результаты получены при плавлении в открытых тиглях. [15]