Cтраница 1
Джулиен, Мейер, Маньяни и Коле [125] установили, что соединения XIX и XX взаимно превращаются друг в друга и что хлористоводородная и бромистоводородная кислоты катализируют перегруппировку одного соединения в другое. [1]
Джулиен и его сотрудники [537] получили одну из оксиндолил-3 - уксус-ных кислот ( а-оксиндолилпропионовую кислоту) [ XIV ] с выходом, близким к количественному, при попытке осуществить конденсацию ( Михаэля) а-ацет-аминоакриловой кислоты ( XII) с оксиндолом ( I) в абсолютном спирте в присутствии этилата натрия. [2]
Джулиен, Мейер, Маньяни и Коле [125] установили, что соединения XIX и XX взаимно превращаются друг в друга и что хлористоводородная и бромистоводородная кислоты катализируют перегруппировку одного соединения в другое. [3]
Самптер [423] указал, что Джулиен, Пикл и Боджес приписали этому соединению неправильную структуру, и отметил, что при гидролизе нитрила ( XVII) применялись слишком жесткие условия. [4]
Исследование поведения оксиндолов в реакции Гриньяра, проведенное Джулиеном [429], показало, что таутомерия оксиндолов правильнее выражается схемой V - - VI, чем схемой V VH. Как оксиндол, так и 3-метил-оксиндол реагируют с 2 молями магнииорганического соединения, образуя 2 моля метана. Метилоксиндол, 1 3-диметилоксиндол и 3 3-диметилоксин-дол реагируют с 1 молем магнииорганического реактива и дают 1 моль метана. [5]
Исследование поведения оксиндолов в реакции Гриньяра, проведенное Джулиеном [429], показало, что таутомерия оксиндолов правильнее выражается схемой V - - VI, чем схемой V VII. Как оксиндол, так и 3-метил-оксиндол реагируют с 2 молями магнийорганического соединения, образуя 2 моля метана. Метилоксиндол, 1 3-диметилоксиндол и 3 3-диметилоксин-дол реагируют с 1 молем магнийорганического реактива и дают 1 моль метана. [6]
Было доказано, что этот оксиндол идентичен с синтетическим образцом, полученным Джулиеном и Пиклем [309], правильность структуры которого не вызывает сомнений. [7]
Кейтс и Марион выразили удивление по поводу последней реакции, так как Джулиен и Прийти [16] установили, что алюмогидрид лития не восстанавливает оксиндолы, не имеющие заместителя у атома азота. Утверждение названных авторов [16] не было достаточно доказанным. Оно, очевидно, относится к оксиндолам, еще. Джулиена и Принти заключалась в том, чтобы показать, что оксиндолы такого типа не могут быть превращены в индолы. Действительно, 3-метилоксиндол не удается восстановить алюмогидридом лития. Таким образом, восстановление, выполненное Кейтсом и Марионом, протекает по обычному пути, типичному для восстановления амидов алюмогидридом лития, в то время как восстановление индолинов, проведенное Джулиеном и Принти, было фактически восстановлением индолов. [8]
Кейтс и Марион выразили удивление по поводу последней реакции, так как Джулиен и Принти [16] установили, что алюмогидрид лития не восстанавливает оксиндолы, не имеющие заместителя у атома азота. Утверждение названных авторов [16] не было достаточно доказанным. Оно, очевидно, относится к оксиндолам, еще. Джулиена и Принти заключалась в том, чтобы показать, что оксиндолы такого типа не могут быть превращены в индолы. Действительно, 3-метилоксиндол не удается восстановить алюмогидридом лития. Таким образом, восстановление, выполненное Кейтсом и Марионом, протекает по обычному пути, типичному для восстановления амидов алюмогидридом лития, в то время как восстановление индолинов, проведенное Джулиеном и Принти, было фактически восстановлением индолов. [9]
Кейтс и Марион выразили удивление по поводу последней реакции, так как Джулиен и Прийти [16] установили, что алюмогидрид лития не восстанавливает оксиндолы, не имеющие заместителя у атома азота. Утверждение названных авторов [16] не было достаточно доказанным. Оно, очевидно, относится к оксиндолам, еще. Джулиена и Принти заключалась в том, чтобы показать, что оксиндолы такого типа не могут быть превращены в индолы. Действительно, 3-метилоксиндол не удается восстановить алюмогидридом лития. Таким образом, восстановление, выполненное Кейтсом и Марионом, протекает по обычному пути, типичному для восстановления амидов алюмогидридом лития, в то время как восстановление индолинов, проведенное Джулиеном и Принти, было фактически восстановлением индолов. [10]
Кейтс и Марион выразили удивление по поводу последней реакции, так как Джулиен и Принти [16] установили, что алюмогидрид лития не восстанавливает оксиндолы, не имеющие заместителя у атома азота. Утверждение названных авторов [16] не было достаточно доказанным. Оно, очевидно, относится к оксиндолам, еще. Джулиена и Принти заключалась в том, чтобы показать, что оксиндолы такого типа не могут быть превращены в индолы. Действительно, 3-метилоксиндол не удается восстановить алюмогидридом лития. Таким образом, восстановление, выполненное Кейтсом и Марионом, протекает по обычному пути, типичному для восстановления амидов алюмогидридом лития, в то время как восстановление индолинов, проведенное Джулиеном и Принти, было фактически восстановлением индолов. [11]