Простейший кетон

Cтраница 4

Общепринятая схема связей в молекуле Н2СО. [46]

Карбонильная группа ( С О) встречается во многих органических соединениях - альдегидах, кетонах, сложных эфирах, карбоно-вых кислотах и амидах. Простейшим кетоном является ацетон ( СН3) 2С О. Энергия связи С О в Н2СО равна 166 ккал / моль. При замещении С - Н - связи связью С - С энергия связи С О возрастает. Средняя энергия связи С О составляет в альдегидах 176 ккал / моль, в кетонах 179 ккал / моль. [47]

Взаимодействие кетопов несимметричного строения с димаг-ниндибромацетиленом дает, как и реакция с альдегидами, смесь двух стереоизомерных гликолей ( см. стр. Даже простейшие кетоны реагируют с ацетиленовыми магнийпроизводпыми значительно медленнее альдегидов. Как и в случае альдегидов, скорость реакции падает по мере увеличения молекулярного веся карбонильного соединения. Если, однако, у предельных альдегидов скорость реакции определяется главным образом индуктивным эффектом алкильпых групп, то у кетопов, наряду с этим фактором, могут оказать влияние еще и пространственные затруднения. [48]

Несопряженная карбонильная группа обладает двумя полосами поглощения: слабой полосой при 280 ммк ( емжс. Так, простейший кетон ацетон в углеводородных растворителях имеет А мако. Каждая полоса отвечает возбуждению одной из неподеленных пар электронов атома кислорода. Слабое поглощение объясняется природой неподеленной пары электронов. В табл. 2.6 приведены примеры длинноволнового перехода в карбонильных соединениях. [49]

Страницы: 1 2 3 4